5,6-dibromo-2-methylbenzimidazole | 89664-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dibromo-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dibromo-2-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 89664-13-1
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂
• 分子量: 289.957
• InChiKey: VRHINYYCVCHKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-2-methylbenzimidazole 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 sodium;3-[(2Z)-5,6-dibromo-2-[(E)-3-[5,6-dibromo-1-ethyl-3-(3-sulfonatopropyl)benzimidazol-3-ium-2-yl]prop-2-enylidene]-3-ethylbenzimidazol-1-yl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to Benzimidacarbocyanine Dyes to Tailor Their Aggregation Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00385
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以62%的产率得到5,6-dibromo-2-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并咪唑的卤化。所得卤代苯并咪唑的硝化

  摘要：

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1080/00397919908085780

文献信息

• Halogenation of Substituted Benzimidazoles. Nitration of the Resulting Halobenzimidazoles
  作者：Abdellatif El Kihel、Mohamed Benchidmi、El Mokhtar Essassi、Renée Danion-Bougot

  DOI：10.1080/00397919908085780

  日期：1999.2

  Abstract Halogenation of 2-alkyl-5(6)-chloro(ormethyl)benzimidazoles occurs in 6(5) position and subsequent nitration affords the corresponding 7(4)-nitrobenzimidazoles.

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。
• 一种5,6-双（4-氨基苄基）-1,2二甲基-苯并咪唑的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN111116484B

  公开（公告）日：2022-11-11

  一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1,2二甲基‑苯并咪唑的制备方法，属于化学合成技术领域，目的在于提供一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1,2二甲基‑苯并咪唑的制备方法，在苯并咪唑1位及2位进行甲基取代的制备5,6‑双（4‑氨基苄基）‑1,2二甲基‑苯并咪唑，通过脱水缩合、亲核加成、Suzuki耦合以及钯碳还原四步制备得到目标产物。本发明制备方法简单，合成产物产率高。
• Synthetic Access to Benzimidacarbocyanine Dyes to Tailor Their Aggregation Properties
  作者：Sophia M. Roth、David J. Press、Belinda Heyne、Todd C. Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00385

  日期：2021.7.2