(3-chloro-4-fluorophenyl)-[4-fluoro-4-{[(5-methyl-6-methylaminopyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}piperidin-1-yl]methanone | 208109-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-4-fluorophenyl)-[4-fluoro-4-{[(5-methyl-6-methylaminopyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}piperidin-1-yl]methanone
• 英文别名: F13714；F 14679；(3-Chloro-4-fluorophenyl)(4-fluoro-4-((((5-methyl-6-(methylamino)pyridin-2-yl)methyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methanone；(3-chloro-4-fluorophenyl)-[4-fluoro-4-[[[5-methyl-6-(methylamino)pyridin-2-yl]methylamino]methyl]piperidin-1-yl]methanone
• CAS: 208109-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₅ClF₂N₄O
• 分子量: 422.906
• InChiKey: QILKJZOYDVAGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 2mg/mL, clear

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基乙酸 、 (3-chloro-4-fluorophenyl)-[4-fluoro-4-{[(5-methyl-6-methylaminopyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}piperidin-1-yl]methanone 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-4-fluorophenyl-(4-fluoro-4-{[(5-methyl-6-methylaminopyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}piperidin-1-yl-methanone) glycolate
  参考文献：
  名称：

  JP2004/519472

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-6-氯-2-吡啶甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3-chloro-4-fluorophenyl)-[4-fluoro-4-{[(5-methyl-6-methylaminopyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}piperidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲胺的新型衍生物作为对5-HT1A受体的选择性，有效和口服活性激动剂。

  摘要：

  这项工作的目的是提高最近发现的新颖结构的5-HT1A受体激动剂的口服生物利用度：芳基-{[4-（6-R-吡啶-2-基甲基）-氨基]-甲基}-哌啶-1-基-甲基无。在侧链氨基位置的β位置引入氟原子会导致类似物在口服后在大鼠中表现出增强的和持久的5-HT1A激动剂活性。氟原子在哌啶环的C-4位上的位置是最有利的，并且在测试的各种取代基中，氟的能力在改善该配体家族的口腔活性方面是独特的。因此，导数39、46，61和61与5-HT1A受体（与多巴胺能D2和肾上腺素α1受体相比）具有更高的亲和力和选择性，并且在体外和体内比其C-4脱氟类似物具有更强的5-HT1A激动剂活性。为了检查药效基团的构象与这种配体的激动活性水平之间的关系，我们合成了一系列的3-氯-4-氟苯基-（4-氟-4 {[（5-（H或CH3 ）-6-R-吡啶-2-基甲基）-氨基]-哌啶-1-基-++ ++甲酮衍生物，发现吡啶环上有5-甲

  DOI：

  10.1021/jm9806906

文献信息

• [EN] PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE DERIVATIVES, METHOD OF PREPARING AND APPLICATION AS MEDICINE<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1998022459A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The invention concerns novel pyridin-2-yl-methylamine derivatives of formula (I) in which: u represents a hydrogen atom or a methyl radical; v represents a hydrogen atom or a chlorine atom or a methyl radical; w represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a methyl radical; x represents a hydrogen atom or a fluorine atom; y represents a chlorine atom or a methyl radical; z represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom or a methyl radical; A represents a hydrogen atom or a fluorine atom or a chlorine atom; a C1-C5 alkyl radical; a fluoroalkyl radical; a cyclopropyl radical; an aromatic heterocyclic group with 5 chains; an alkoxy or alkythio group; an amine group; an amino cyclic group; an alkoxycarbonyl group. These compounds are useful as medicine in particular as antidepressant or analgesic.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de la pyridin-2-yl-méthylamine de formule (I) dans laquelle: u représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyl; v représente un atome d'hydrogène ou un atome de chlore ou un radical méthyl; w représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un radical méthyl; x représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor; y représente un atome de chlore ou un radical méthyl; z représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un atome de chlore ou un radical méthyl; A représente: un atome d'hydrogène ou un atome de fluor ou un atome de chlore; un radical alkyl en C1-C5; un radical fluoroalkyl; un radical cyclopropyl; un groupe hétérocyclique aromatique à 5 chaînons; un groupe alkoxy ou alkylthio; un groupe amino; un groupe amino cyclique; un groupe alkoxycarbonyl. Ces composés sont utiles comme médicaments notamment comme antidépresseurs et analgésiques.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶-2-基甲胺衍生物：其中，u代表氢原子或甲基基团；v代表氢原子或氯原子或甲基基团；w代表氢原子或氟原子或甲基基团；x代表氢原子或氟原子；y代表氯原子或甲基基团；z代表氢原子或氟原子或氯原子或甲基基团；A代表氢原子或氟原子或氯原子；C1-C5烷基基团；氟烷基基团；环丙基基团；带有5个链的芳香杂环基团；烷氧基或烷硫基团；胺基团；氨基环基团；烷氧羰基团。这些化合物在医学上有用，特别是作为抗抑郁剂或镇痛剂。
• Use of selective serotonin 5-HT1A receptor agonists for treating side-effects of VMAT inhibitors
  申请人：Neurolixis

  公开号：US11191758B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to the reduction of the side-effects induced by tetrabenazine or other inhibitors of vesicular monoamine transporter (VMAT), in the treatment of central nervous system disorders such as Huntington's disease, L-DOPA-induced dyskinesias in Parkinson's disease, Tourette's syndrome or tardive dyskinesia. The invention comprises administering to a patient in need thereof an effective amount of activates selective serotonin 5-HT1A receptors agonist, whereby the side-effects of depression or Parkinsonism induced by tetrabenazine or other VMAT inhibitors are minimized.

  本发明涉及在治疗亨廷顿氏病、帕金森氏病中L-DOPA诱导的运动障碍、抽动秽语综合征或迟发性运动障碍等中枢神经系统疾病时，减少四苯嗪或其他囊泡单胺转运体（VMAT）抑制剂诱发的副作用。本发明包括向有需要的患者施用有效量的活化选择性5-羟色胺5-HT1A受体激动剂，从而最大限度地减少由四苯嗪或其他VMAT抑制剂诱发的抑郁症或帕金森病的副作用。
• DERIVES DE LA PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0946546A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• UTILISATION DE DERIVES DE PYRIDIN-2-YL-METHYLAMINE POUR LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES DE LA DOULEUR CHRONIQUE D'ORIGINE NEUROPATHIQUE OU PSYCHOGENE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1603564A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• Use of pyridin-2-ylmethylamine derivatives for the production of a medicament for the treatment of chronic pain symptoms of neuropathological or psychogenic origin
  申请人：Colpaert Francis

  公开号：US20060241141A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  This invention relates to a treatment of chronic pain symptoms, especially of neuropathological or psychogenic origin, with pyridin-2-yl methylamine derivatives or pharmaceutically acceptable additive salts thereof.