N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]isothiocyanate | 831202-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]isothiocyanate
• CAS: 831202-80-3
• 化学式: C₂₇H₂₆FN₅O₄S
• 分子量: 535.599
• InChiKey: NAISRCYPLPTJPF-ZIGWAZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]isothiocyanate 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到O-methyl N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5(R)-aminomethyl-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]oxazolidin-2-one 在 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-tert-butoxycarbonyl-6-cyano-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyridin-5-yl]-3-fluorophenyl]-2-oxooxazolidin-5-ylmethyl]isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  高效新型恶唑烷酮类抗菌剂的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  合成了具有氮杂，氧杂或噻二环[3.1.0] he-6-6环系统的新型抗菌联芳基恶唑烷酮，并对其体外抗菌活性和结构-活性关系（SAR）进行了评估。多数合成的联芳基双环[3.1.0] hex-6-基恶唑烷酮对所测试的革兰氏阳性和阴性细菌均显示出良好的抗菌活性。关于C环亚型中的SAR趋势，吡啶环优于苯环。结果表明，与B环相比，C环的结构多样性对抗菌活性的影响更大。D环C-6位的氰基在高效抗菌活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jm800800c