(1S,2R,5R,6R,9R/S,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-9-hydroxy-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-en-3-one | 865107-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6R,9R/S,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-9-hydroxy-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,6R,7E,10R,12S,13S,17R)-5-ethyl-9-hydroxy-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-en-3-one
• CAS: 865107-66-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅
• 分子量: 396.568
• InChiKey: DCBFAMWIDDPUEG-FZBURXGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9R/S,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-9-hydroxy-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-en-3-one 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1S,2R,5R,6R,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  聚酮大环内酯那波内酯的正式全合成

  摘要：

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。

  DOI：

  10.1021/jo050924a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentanal 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,9R/S,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-9-hydroxy-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚酮大环内酯那波内酯的正式全合成

  摘要：

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。

  DOI：

  10.1021/jo050924a

文献信息

• Formal Total Synthesis of the Polyketide Macrolactone Narbonolide
  作者：Lakshmanan Venkatraman、Courtney C. Aldrich、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jo050924a

  日期：2005.9.1

  An improved synthesis of (3S)-3-dihydronarbonolide is reported that constitutes a formal total synthesis of the 14-membered macrolactone antibiotic narbonolide. The key step was an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi coupling to accomplish macrocyclization in improved yield. The high level of convergence will also allow us to rapidly synthesize narbonolide analogues for the study of enzymes in the pikromycin

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。