methyl (9-anthracenyl)propiolate | 1167418-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (9-anthracenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-anthracen-9-ylprop-2-ynoate；methyl 3-anthracen-9-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1167418-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: YJWBAINZAFODRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9-anthracenyl)propiolate 、 二苯胺 在 三氟甲磺酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-anthracen-9-yl-1-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯胺和炔烃直接合成4-喹诺酮类

  摘要：

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02495
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,2-二溴乙烯基)蒽 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (9-anthracenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Fine tuning of blue photoluminescence from indoles for device fabrication

  摘要：

  通过钯催化异环化反应，将功能化的吲哚合成为蓝光发光材料。通过在C2、C3和C5位置放置电子给体和电子受体取代基，实现了溶液和薄膜中从紫色到蓝色光致发光的微调。制作了一种有机发光二极管装置，其显示的蓝光符合国际照明委员会（CIE）坐标x = 0.18和y = 0.12。

  DOI：

  10.1039/b821246e

文献信息

• On the Use of Metal Purine Derivatives (M=Ir, Rh) for the Selective Labeling of Nucleosides and Nucleotides
  作者：Marta Valencia、Mamen Martín-Ortiz、Mar Gómez-Gallego、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/chem.201304091

  日期：2014.3.24

  neutral or cationic IrIII and RhIII derivatives of phenyl purine nucleobases with unsymmetrical alkynes produce new metallacycles in a predictable manner, which allows for the incorporation of either photoactive (anthracene or pyrene) or electroactive (ferrocene) labels in the nucleotide or nucleoside moiety. The reported methodology (metalation of the purine derivative and subsequent marker insertion)

  苯基嘌呤核碱基的中性或阳离子Ir III和Rh III衍生物与不对称炔烃的反应以可预测的方式产生新的金属环，从而允许在核苷酸或核苷酸中掺入光敏（蒽或pyr）或电敏（二茂铁）标记核苷部分。报道的方法（嘌呤衍生物的金属化和随后的标记插入）可用于寡核苷酸的后功能化和明确标记。