2-S-(acetylthio)-N-phenylacetamide | 28045-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-S-(acetylthio)-N-phenylacetamide
• 英文别名: Acetylthioacetanilid；acetylsulfanyl-acetic acid anilide；Acetylmercapto-essigsaeure-anilid；Acetylthioglykolsaeure-anilid；O-(2-Acetamidophenyl)ethanethioate；S-(2-anilino-2-oxoethyl) ethanethioate
• CAS: 28045-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: XCPPBDAMXRLGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-S-(acetylthio)-N-phenylacetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到2-疏基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl mercaptoacetamides as potential multi-target inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs) and the virulence factor LasB from Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  同时抑制金属β-内酰胺酶（MBLs）和像拉斯B这样的毒力因子，如来自铜绿假单胞菌的，提供了一种对抗抗生素耐药病原体的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1md00187f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯乙酰氯 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-S-(acetylthio)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl mercaptoacetamides as potential multi-target inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs) and the virulence factor LasB from Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  同时抑制金属β-内酰胺酶（MBLs）和像拉斯B这样的毒力因子，如来自铜绿假单胞菌的，提供了一种对抗抗生素耐药病原体的新方法。

  DOI：

  10.1039/d1md00187f

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• Schubert, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 114, p. 348
  作者：Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1902, vol. 28, p. 124
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——