N-phenyl-mercaptoacetamide disulfide | 3095-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-mercaptoacetamide disulfide
• 英文别名: 2,2’-dithiobis(N-phenylacetamide)；2,2'-Dithio-bisacetanilid；Bis-anilinocarbonylmethyl-disulfid；Dithioglykolsaeure-dianilid；Bis-(phenylcarbamoyl-methyl)-disulfid；disulfanediyldi-acetic acid dianilide；Disulfandiyldi-essigsaeure-dianilid；Dithiodiglykolsaeure-dianilid；Dithiodiessigsaeure-dianilid；2,2'-Dithiobis(N-phenylacetamide)；2-[(2-anilino-2-oxoethyl)disulfanyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 3095-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: NDAWAPCWGLWEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-mercaptoacetamide disulfide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 草酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Frerichs; Wildt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲酰基硫基-N-苯基-乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 N-phenyl-mercaptoacetamide disulfide
  参考文献：
  名称：

  Frerichs; Wildt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 360, p. 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• SPECIFIC WEAK INTERACTIONS RELATED TO GEOMETRICAL SHAPE OF ASSOCIATING THIOLS: THE FACTOR RESPONSIBLE FOR SELECTIVE MOLECULAR RECOGNITION IN THEIR OXIDATION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Tomoji Murata、Miyuki Sakai、Naoya Nakagawa、Kunio Nikki

  DOI：10.1246/cl.1980.1291

  日期：1980.10.5

  In oxidation of a pair of associating thiols (1d and 2) with O2, specific weak interactions related to their geometrical shape such as CH···N and CH···SH interactions are suggested to be responsible for selective molecular recognition.

  在一对缔合硫醇（1d 和 2）与 O2 的氧化中，与它们的几何形状相关的特定弱相互作用，如 CH…N 和 CH…SH 相互作用被认为是选择性分子识别的原因。
• Monolayer Assemblies of a De Novo Designed 4-α-Helix Bundle Carboprotein and Its Sulfur Anchor Fragment on Au(111) Surfaces Addressed by Voltammetry and In Situ Scanning Tunneling Microscopy
  作者：Jesper Brask、Hainer Wackerbarth、Knud J. Jensen、Jingdong Zhang、Ib Chorkendorff、Jens Ulstrup

  DOI：10.1021/ja020943r

  日期：2003.1.1

  for new tailored protein structural motifs. In this report we combine these two strategies. We present a scheme for the synthesis of a new 4-alpha-helix bundle carboprotein built on a galactopyranoside derivative with a thiol anchor aglycon suitable for surface immobilization on gold. The carboprotein with thiol anchor in monomeric and dimeric (disulfide) form, the thiol anchor alone, and a sulfur-free

  在金属和非金属表面上绘制和控制蛋白质和寡核苷酸在许多方面都很重要。基于单晶电极和直接在水溶液中扫描探针显微镜（原位 SPM）的电化学技术最近为以接近单分子水平的分辨率进行这种映射开辟了前景。模型蛋白质的从头设计已经并行发展，并有望用于测试和控制蛋白质折叠以及新的定制蛋白质结构基序。在本报告中，我们结合了这两种策略。我们提出了一种新的 4-α-螺旋束碳蛋白的合成方案，该蛋白建立在吡喃半乳糖苷衍生物上，具有适合于金表面固定的硫醇锚定糖苷元。具有单体和二聚体（二硫化物）形式的硫醇锚的碳蛋白，单独的硫醇锚和不含硫醇锚的无硫 4-α-螺旋束碳蛋白已被制备和研究用于比较。蛋白质的循环和差分脉冲伏安法 (DPV) 显示解吸峰在 -750 mV (SCE) 附近，而硫醇锚解吸峰在 -685 mV。到目前为止，硫醇单体 4-α-螺旋束碳蛋白和硫醇锚的峰值最高。这种模式得到电容数据的支持。X 射线光电子能谱支持的硫醇化
• SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Hiroko Kamada、Shigeo Kayama、Hidetoshi Tasai

  DOI：10.1246/cl.1980.417

  日期：1980.4.5

  Based on the selectivity [the ratio of an unsymmetrical disulfide (4) to symmetrical one (3)] in the oxidation of a pair of thiols (1 and 2) with O2 , it is suggested that maximal recognition between 1 and 2 occurs when 1 and 2 are similar in the structure of the binding sites to each other.

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。
• Relationship between Chemical Selectivity and Melting Points of Reacting Molecules
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Akio Kuwahara、Masahiro Ohta、Miyuki Sakai、Reiko Okada、Masao Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.2687

  日期：1980.9

  A relationship has been found to exist between the selectivity (the ratio of an unsymmetrical disulfide to symmetrical one) in the oxidation of a pair of associating thiols, 1-acyl-3-(2-sulfhydrylethyl)urea (1) and 1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-3-(sulfhydrylacetyl)urea, and the melting point of 1 in cases where 1 belongs to a homologous series.

  已发现一对缔合硫醇、1-酰基-3-(2-巯基乙基)脲 (1) 和 1-( pN,N-二甲氨基苯基)-3-(巯基乙酰基)脲，在1属于同源系列的情况下熔点为1。