(R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-6-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate | 126365-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-6-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]butanoate
• CAS: 126365-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: YJQLELYEQGSCEE-KIJLLGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-6-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(S)-1-oxopropan-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  盐霉素西半球的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。

  DOI：

  10.1021/ol052900w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(S)-1-oxopropan-2-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(R)-methyl 2-[(2R,5S,6R)-6-[(S)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.

  摘要：

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1726

文献信息

• Tino, Joseph A.; Lewis, Michael D.; Kishi, Yoshito, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 97 - 104
  作者：Tino, Joseph A.、Lewis, Michael D.、Kishi, Yoshito

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1726-1730
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.
  作者：Kiyoshi HORITA、Satoshi NAGATO、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1726

  日期：——

  In order to confirm the structures of some key intermediates employed in the total synthesis of salinomycin (1), natural 1 was cleaved into C1-C9, C10-C30, C10-C17, C21-C30, and C19-C30 segments.

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。
• Stereoselective Synthesis of the Western Hemisphere of Salinomycin
  作者：Igor Larrosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol052900w

  日期：2006.2.1

  [structure: see text]. A convergent and module-based strategy for the asymmetric synthesis of the western hemisphere (C1-C17 fragment) of salinomycin has been devised. This new synthetic approach relies on highly stereoselective C-glycosidation and aldol processes.

  [结构：见文字]。已经设计了基于收敛和基于模块的盐霉素的西半球（C1-C17片段）不对称合成策略。这种新的合成方法依赖于高度立体选择性的C-糖基化和羟醛工艺。