2-亚氨基-3,4-二甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯 | 57591-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-亚氨基-3,4-二甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3,4-dimethyl-2-imino-4-thiazoline
• 英文别名: 5-Carbethoxy-3,4-dimethyl-2-imino-4-thiazolin；Ethyl 2-imino-3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-imino-3,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 57591-82-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03030141
• 分子量: 200.261
• InChiKey: OFICIDXFDUJWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基乙炔 、 2-亚氨基-3,4-二甲基-2,3-二氢噻唑-5-羧酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Study on the Reaction of Iminothiadiazolines with Activated Acetylenes: Competitive Pathway through Hypervalent Sulfurane and Zwitterion

  摘要：

  3- 芳基-5-苯甲酰基-2-亚氨基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（6）与乙炔二甲酸二甲酯（4b）通过 1,3-两极环加成反应（B）得到相应的噻唑（8）和苯甲酰基氰，通过简单加成反应（C）得到顺式（9）和反式乙烯基（10）化合物。两种加成反应相互竞争，两者的比例[R=B/C]完全取决于溶剂的极性（ET）。二苯甲酰基乙炔也有类似的表现。一些亚氨基噻唑和亚氨基噻二唑与活化的乙炔发生反应，结果表明，每个体系的两种加成反应的选择性受到每个杂环的电子吸收能力的微妙平衡的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(methylamino)-2-thiocyanatobut-2-enoate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOKUMITSU TAKAO; HYASHI TAKAYUKI, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG. CHEM. JAR. , 1975, 33+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YAMAMOTO, YOHSUKE;TSUCHIYA, TOHRU;OCHIUMI, MASAHIDE;ARAI, SHIN-ICHI;INAMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 211-218
  作者：YAMAMOTO, YOHSUKE、TSUCHIYA, TOHRU、OCHIUMI, MASAHIDE、ARAI, SHIN-ICHI、INAMO+

  DOI：——

  日期：——
• A Mechanistic Study on the Reaction of Iminothiadiazolines with Activated Acetylenes: Competitive Pathway through Hypervalent Sulfurane and Zwitterion
  作者：Yohsuke Yamamoto、Tohru Tsuchiya、Masahide Ochiumi、Shin-ichi Arai、Naoki Inamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/bcsj.62.211

  日期：1989.1

  The reaction of 3-aryl-5-benzoyl-2-imino-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (6) with dimethyl acetylenedicarboxylate (4b) gave the corresponding thiazole (8) and benzoyl cyanide through sulfurane (B) by 1,3-dipolar cycloaddition and cis- (9) and trans-vinyl (10) compounds through zwitterion (C) by simple addition. Two types of addition reactions competed each other and the ratio of the two [R=B/C] depended solely on the solvent polarity (ET). Dibenzoylacetylene behaved similarly. Several iminothiazolines and iminothiadiazolines reacted with activated acetylenes and the selectivity for the two types of addition reactions for each system was shown to be affected by quite subtle balance of electron-withdrawing ability of each heterocycle.

  3- 芳基-5-苯甲酰基-2-亚氨基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑（6）与乙炔二甲酸二甲酯（4b）通过 1,3-两极环加成反应（B）得到相应的噻唑（8）和苯甲酰基氰，通过简单加成反应（C）得到顺式（9）和反式乙烯基（10）化合物。两种加成反应相互竞争，两者的比例[R=B/C]完全取决于溶剂的极性（ET）。二苯甲酰基乙炔也有类似的表现。一些亚氨基噻唑和亚氨基噻二唑与活化的乙炔发生反应，结果表明，每个体系的两种加成反应的选择性受到每个杂环的电子吸收能力的微妙平衡的影响。
• TOKUMITSU TAKAO; HYASHI TAKAYUKI, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, J. SUNTN. ORG. CHEM. JAR. <YGKK-AE>, 1975, 33+
  作者：TOKUMITSU TAKAO、 HYASHI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——