3,8,9,10-tetramethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 95281-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8,9,10-tetramethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 95281-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: UMFVMOHSURMURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,9,10-tetramethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到尿石素M6
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-氨基苯基）乙酰胺取代的苯甲酰胺的邻位芳基化反应：在尿石素B，M6和M7的合成中的应用

  摘要：

  Pd催化的，选择性的，单芳基化的邻位用芳基/杂芳基碘化物各种苯甲酰胺的-C-H键已经使用实现ñ - （2-氨基苯基）乙酰胺（APA），其为新的二齿引导组首次。该反应可耐受各种官能团，并且以良好至中等的产率成功制备了各种联芳酰胺衍生物。利用N-（2-氨基苯基）乙酰胺作为新型导向基团，Mn（OAc）2作为助氧化剂（无银反应条件）和绝对邻位-单芳基选择性是该反应的显着特征。另外，获得的单芳基化产物可以进一步转化为膳食鞣花酸衍生物，尿石素B，尿石素M6和尿石素M7的生物活性天然产物和人类微生物区系代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00256
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,8,9,10-tetramethoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  的自然urolithin M6，一个galloflavin模拟物的合成，作为潜在抑制剂乳酸脱氢酶A †

  摘要：

  糖酵解是在肿瘤中产生能量的主要途径。LDH-A是该过程的关键酶，其抑制作用代表了一种抑制癌细胞新陈代谢的诱人策略。之前我们已经鉴定出，Galloflavin是一种可靠的LDH-A抑制剂。但是，其理化性质和化学易加工性差，使其不适合进一步开发。因此，进行了合理的设计，目的是在更简单，潜在地更易溶解和合成的可接近支架上复制galoflavin的药效基团。经过结构简化的过程，天然尿石素M6（UM6）是肠道菌群产生的一种鞣花单宁代谢产物，被认为是模拟的galoflavin模拟物。在本研究中，第一次描述了UM6的合成。已经开发出一种有效的合成途径，涉及从容易获得的起始原料开始的五个步骤。关键的反应步骤，即铃木偶联和分子内C–H氧合已得到优化，以提高合成可行性，并提供反应时间和产率方面的最佳条件。而且，该途径将适合获得用于SAR研究的其他类似物。初步的生物学测试表明，UM6能够平滑地再现galofla

  DOI：

  10.1039/c6ob01977c

文献信息

• Elektronenstoss-induzierte alkyl- und wasserstoffwanderung—II
  作者：Ch. Wünsche、A. Sachs、W. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99458-x

  日期：1969.1
• Mayer; Fikentscher, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1536,1540
  作者：Mayer、Fikentscher

  DOI：——

  日期：——