4-acetoxytyrosine methyl ester | 64730-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxytyrosine methyl ester
• 英文别名: O-acetyl-L-tyrosine methyl ester；O-Acetyl-L-tyrosin-methylester；methyl (2S)-3-(4-acetyloxyphenyl)-2-aminopropanoate
• CAS: 64730-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XEHMTUUCOGBDFD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxytyrosine methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Tf 2 O介导的Boc保护的二肽化合物的双重活化合成高度取代的咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）

  摘要：

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol502900j
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-benzyloxycarbonyl L-tyrosine 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-acetoxytyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Tyrosyltyrosyltyrosine and Tyrosyltyrosyltyrosyltyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a034

文献信息

• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。
• 一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成 方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107235853B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种用于制备鸡骨草甲素及其异构体的合成方法，该方法以4，4′‑二羟基吐昔酸或4，4′‑二羟基吐星酸为原料，经酚羟基保护反应，再与同样酚羟基保护的酪氨酸甲酯衍生物进行酰胺化合成反应，合成产物进行羟基去保护，得到合成终产物鸡骨草甲素或其异构体。本发明所述的合成方法步骤简便，可操作性强，安全稳定，所用试剂低毒环保，副反应少，产物得率80％以上，所用原料价格便宜，来源丰富，生产成本低，可用于工业化生产。