6-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one | 204907-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 204907-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 262.356
• InChiKey: NROOEYITXWWNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到6-(1H-indol-3-yl)-2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of New Indolylthiazinone Derivatives

  摘要：

  通过硼三氟催化的N'-取代N-[3-(吲哚-3-基)丙烯酰基]硫脲内环化反应和3-(吲哚-3-基)丙烯酰异硫氰酸酯与氢硫酸钠反应的方法制备了新的6-(吲哚-3-基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻唑-4-酮衍生物。使用真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola研究了制备化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19980094
• 作为产物：
  描述：

  3-(Indol-3-yl)propenoyl isothiocyanate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 6-(1H-indol-3-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of New Indolylthiazinone Derivatives

  摘要：

  通过硼三氟催化的N'-取代N-[3-(吲哚-3-基)丙烯酰基]硫脲内环化反应和3-(吲哚-3-基)丙烯酰异硫氰酸酯与氢硫酸钠反应的方法制备了新的6-(吲哚-3-基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻唑-4-酮衍生物。使用真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola研究了制备化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19980094

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of New Indolylthiazinone Derivatives
  作者：Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Jalpa P. Tewari、Martin Ružinský、Stanislav Šenvický、Vladimír Kováčik

  DOI：10.1135/cccc19980094

  日期：——

  New 6-(indol-3-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-4-one derivatives were prepared by boron trifluoride catalyzed intramolecular cyclization of N'-substituted N-[3-(indol-3-yl)propenoyl]thioureas and by the reaction of 3-(indol-3-yl)propenoyl isothiocyanate with sodium hydrogensulfide. Antifungal activity of the prepared compounds was studied using the fungi Alternaria brassicae and Alternaria brassicicola.

  通过硼三氟催化的N'-取代N-[3-(吲哚-3-基)丙烯酰基]硫脲内环化反应和3-(吲哚-3-基)丙烯酰异硫氰酸酯与氢硫酸钠反应的方法制备了新的6-(吲哚-3-基)-5,6-二氢-4H-1,3-噻唑-4-酮衍生物。使用真菌Alternaria brassicae和Alternaria brassicicola研究了制备化合物的抗真菌活性。