methyl 5-(p-fluorophenylthio)-2-benzimidazolecarbamate | 104662-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-(p-fluorophenylthio)-2-benzimidazolecarbamate
• 英文别名: methyl 5-(4-fluorophenylthio)benzimidazole-2-carbamate；methyl N-[6-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 104662-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 317.344
• InChiKey: NKRBHWRWBIBKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(p-fluorophenylthio)-2-benzimidazolecarbamate 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-(4-fluorophenyl)sulfinyl-2-(methoxycarbonylamino)benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Viswanathan, N.; Sidhaye, A. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 948 - 951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 methyl 5-(p-fluorophenylthio)-2-benzimidazolecarbamate
  参考文献：
  名称：

  三步高效合成和光谱测定5-[（o-，m-和对取代的苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410220

文献信息

• THIOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea University Research and Business Foundation

  公开号：EP4230204A1

  公开（公告）日：2023-08-23

  The present invention relates to a thiobenzimidazole derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for preventing or treating cancer, comprising the derivative as an active ingredient. The thiobenzimidazole derivative of the present invention exhibits cell toxicity by blocking the cell cycle of a cancer cell and inducing apoptosis when administered to an individual, as the derivative inhibits tubulin polymerization by being activated in the cancer cell, and, thus, the derivative can be used for prevention or treatment of cancer, desirably for prevention or treatment of triple-negative breast cancer.

  本发明涉及一种硫苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防或治疗癌症的组合物，所述组合物包含所述衍生物作为活性成分。本发明的硫苯并咪唑衍生物在给药于个体时，通过阻断癌细胞的细胞周期并诱导凋亡来表现出细胞毒性，因为所述衍生物在癌细胞中被激活后抑制微管蛋白聚合，因此，所述衍生物可用于预防或治疗癌症，尤其适用于预防或治疗三阴性乳腺癌。
• VISWANATHAN N.; SIDHAYE A. R., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 9, 948-951
  作者：VISWANATHAN N.、 SIDHAYE A. R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIOBENZIMIDAZOLE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, ET LEUR UTILISATION<br/>[KO] 티오벤즈이미다졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 용도
  申请人：[en]KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION;[ko]고려대학교 산학협력단

  公开号：WO2022086110A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  본 발명은 티오벤즈이미다졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 상기 유도체를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 티오벤즈이미다졸 유도체는 암 세포에서 활성화되어 튜불린 중합 (tubulin polymerization)을 저해하여, 개체에 투여 시 암 세포의 세포 주기를 차단하고 세포사멸을 유도함으로써 세포 독성을 나타내는바, 암의 예방 또는 치료, 바람직하게는 삼중음성유방암의 예방 또는 치료에 사용될 수 있다.
• Viswanathan, N.; Sidhaye, A. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 948 - 951
  作者：Viswanathan, N.、Sidhaye, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis in three steps and spectral determination of methyl-5-[(<i>o</i>-,<i>m</i>-, and<i>p</i>-substituted-phenylthio]-2-benzimidazolecarbamates
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Rafael Sosa Mendoza、Maximiliano Santibáñez Gutiérrez、Olivia Garcéa-Mellado De Cortés

  DOI：10.1002/jhet.5570410220

  日期：2004.3

  The preparation and spectral properties often novel methyl 5-[(o-, m-, and p-substituted)-phenylthio]-2-benzimidazolecarbamates with possible pharmacological activity as antihelmintics is described; by condensation and cyclization between 5-methylthioures sulfate chloroformic acid methyl ester and 3,4-diaminophenyl-substituted-phenylthio ether dissolved in ethanol. The structures of all final products

  描述了通常具有新颖药理的5-[（o-，m-和对位取代）-苯硫基] -2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质，具有可能的药理活性作为抗蠕虫药；通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化。ir证实了所有最终产品的结构；1 H-nmr，13 C-nmr和ms。