2-azido-5-trifluoromethoxyphenylboronic acid pinacolate ester | 1579291-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-trifluoromethoxyphenylboronic acid pinacolate ester
• 英文别名: 2-azido-5-trifluoromethoxyphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1579291-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BF₃N₃O₃
• 分子量: 329.087
• InChiKey: NYVTUWPCPHPPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-trifluoromethoxyphenylboronic acid pinacolate ester 、 methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl-2-(2-azido-5-trifluoromethoxyphenyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh₂(II)-Catalyzed Ester Migration to Afford 3H-Indoles from Trisubstituted Styryl Azides

  摘要：

  Rh-2(II)-Complexes trigger the formation of 3H-indoles from ortho-alkenyl substituted aryl azides. This reaction occurs through a 4 pi-electron-5-atom electrocyclization of the rhodium N-aryl nitrene followed by a [1,2]-migration to afford only 3H-indoles. The selectivity of the migration is dependent on the identity of the beta-styryl substituent.

  DOI：

  10.1021/ol503541z
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-azido-5-trifluoromethoxyphenylboronic acid pinacolate ester
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e