syringolin A methyl ester | 1163728-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syringolin A methyl ester
• 英文别名: SylA-L-L methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(3E,5S,8S,9E)-2,7-dioxo-5-propan-2-yl-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1163728-33-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N₅O₆
• 分子量: 507.63
• InChiKey: PDYWRBJNYRESEK-SPMONLPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syringolin A methyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 甲基乙基硫醚 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到Syringolin A
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A和B的全合成

  摘要：

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol100761z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-3-methylbutanoic acid 、 (8S)-amino-(5S)-isopropyl-1,6-diazacyclododeca-(3E,9E)-diene-2,7-dione 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到syringolin A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syringolin A 及其衍生物作为真核 20S 蛋白酶体抑制剂的聚合合成和生物学评价

  摘要：

  开发了 SylA 的会聚合成，由全功能化大环的合成组成，随后与尿素部分偶联。对于环化，采用构象预组织前体的闭环复分解。然后通过使用各种肽侧链修饰SylA大环，将建立的合成路线应用于SylA衍生物的合成。对所得的 SylA 类似物集合进行了蛋白酶体抑制测试，表明聚乙二醇化 SylA 衍生物是最有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000317

文献信息

• Derivatives of syringolin A
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2210881A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The present invention relates to syringolin A derivatives, the use of the syringolin A derivatives for prophylaxis and treatment of neurodegenerative diseases and proliferative diseases such as cancer, pharmaceutical compositions containing at least one syringolin A derivative as well as to a synthesis for preparing the syringolin A derivatives.

  本发明涉及丝菌素A衍生物，使用丝菌素A衍生物预防和治疗神经退行性疾病和增殖性疾病，如癌症，含有至少一种丝菌素A衍生物的药物组合物，以及制备丝菌素A衍生物的合成方法。
• [EN] DERIVATIVES OF SYRINGOLIN A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SYRINGOLINE A
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2010081731A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to syringolin A derivatives, the use of the syringolin A derivatives for prophylaxis and treatment of neurodegenerative diseases and proliferative diseases such as cancer, pharmaceutical compositions containing at least one syringolin A derivative as well as to a synthesis for preparing the syringolin A derivatives.