1-(3-Methylphenyl)-3-(1-dimethylaminoethylidene)-2(1H,3H)-indolone | 91506-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methylphenyl)-3-(1-dimethylaminoethylidene)-2(1H,3H)-indolone
• 英文别名: 3-[1-(dimethylamino)ethylidene]-1-(3-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 91506-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: YFCJDYAKFXYRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylphenyl)-3-(1-dimethylaminoethylidene)-2(1H,3H)-indolone 、 3-(肼基羰基)苯甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-(1-(2-oxo-1-(m-tolyl)indolin-3-ylidene)ethyl)hydrazine-1-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非肽类TPO模拟物氧吲哚-3-亚乙基乙基苯并硫酰肼的合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成和鉴定了一系列新的氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯甲酰肼，作为血小板生成素（TPO）受体c-mpl的小分子激动剂。发现氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯甲酰肼中的硫-氧交换改善了它们的激动活性。几种氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯并硫酰肼已被鉴定为c-mpl的完全激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.040
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-dimethylaminoethylidene)-1,3-dihydroindol-2-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3-Methylphenyl)-3-(1-dimethylaminoethylidene)-2(1H,3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  Method of treating anxiety and depression with

  摘要：

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。

  公开号：

  US04977178A1

文献信息

• Heteroylidene indolone compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04476307A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或翻转先前或同时给予的神经精神药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。一类更广泛的取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。
• 1-phenyl-2(1H,3H)-indolone psycho-therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861880A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物的副作用，或治疗癫痫方面具有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面具有价值。
• 1-Phenyl-2(1H,3H)-indolone psychotherapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04879391A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidiene-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经类药物副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也有用。更广泛的取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，连同1-苯基-3-(2-吡咯烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也很有价值。
• Synthesis and biological evaluation of oxoindolin-3-ylidene ethyl benzothiohydrazides as non-peptide TPO mimics
  作者：Peng Cho Tang、He Jun Lu、Yi Qian Chen、Sheng Lan Wang、Hao Zheng、Li Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.040

  日期：2010.9

  A novel series of oxoindolin-3-ylidene ethyl benzohydrazides were designed, synthesized, and identified as small molecule agonists of thrombopoietin (TPO) receptor c-mpl. Sulfur–oxygen exchange in oxoindolin-3-ylidene ethyl benzohydrazides was found to improve their agonistic activities. Several oxoindolin-3-ylidene ethyl benzothiohydrazides have been identified as full agonists of c-mpl.

  设计，合成和鉴定了一系列新的氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯甲酰肼，作为血小板生成素（TPO）受体c-mpl的小分子激动剂。发现氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯甲酰肼中的硫-氧交换改善了它们的激动活性。几种氧代吲哚-3-亚乙基乙基苯并硫酰肼已被鉴定为c-mpl的完全激动剂。
• Method of treating anxiety and depression with
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04977178A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Certain substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones are highly potent gabaergic agents, valuable in the treatment of individuals suffering from schizophrenia or reversing the side effects of a previously or concurrently administered neuroleptic agent; or in the treatment of epilepsy. A wider class of substituted 1-phenyl-3-(aminoalkylidene)-2(1H,3H)-indolones, together with 1-phenyl-3-(2-pyrrolidinylidene)-2(1H,3H)-indolones, and homologs thereof, are valuable in the treatment of anxiety.

  某些取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮是高效的GABA能药物，在治疗患有精神分裂症或逆转先前或同时给予的神经阻滞剂药物的副作用方面非常有价值；或在治疗癫痫方面也非常有价值。更广泛的一类取代的1-苯基-3-(氨基烷基亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮，以及1-苯基-3-(2-吡咯烷亚甲基)-2(1H,3H)-吲哚酮及其同系物，在治疗焦虑方面也非常有价值。