((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 128228-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 128228-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: JDLGTYAZCQPHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 3-溴丙烯 在 potassium phosphate 、 C₁₀₄H₁₆₄N₄PSi₈⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 环戊基甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661
• 作为产物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

  α-amino acids, and in so doing, the side chain is sacrificed during the ring-forming process. We report a new asymmetric approach to lactam-constrained α-amino acid building blocks bearing a range of polar and hydrophobic side chains. The chemistry is amenable to rapidly generating di- and tripeptides, and the potential for these lactams to stabilize type II β-turns is demonstrated in the synthesis of the

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。