2-Methylen-1,3-heptandiol | 57078-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methylen-1,3-heptandiol
• 英文别名: 2-methylene-heptane-1,3-diol；2-Methylideneheptane-1,3-diol
• CAS: 57078-01-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: CUQWCDTZDXLCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylen-1,3-heptandiol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-3-ol 、 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols

  摘要：

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33341
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 生成 2-Methylen-1,3-heptandiol
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a073

文献信息

• A Highly Stereospecific Procedure for the Transformation of Allylic Alcohols into 1,3-Dienes
  作者：Arata Yasuda、Shin Tanaka、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.1752

  日期：1979.6

  title synthesis involves (1) epoxidation of allylic alcohols with t-butyl hydroperoxide in the presence of vanadium catalyst followed by trimethylsilylation, (2) specific oxirane ring opening by means of diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and subsequent desilylation producing 3-ene-1,2-diols, and (3) removal of both hydroxyl groups through bromination with a mixture of phosphorus tribromide

  标题合成包括 (1) 在钒催化剂的存在下，烯丙醇与叔丁基氢过氧化物的环氧化，然后是三甲基硅烷化，(2) 通过二乙基铝 2,2,6,6-四甲基哌啶进行特定的环氧乙烷开环和随后的脱甲硅烷化生产3-烯-1,2-二醇，以及 (3) 通过用三溴化磷和溴化铜 (I) 的混合物进行溴化和连续脱溴化锌来去除两个羟基。反应序列已经相当成功地扩展到从橙花醇中制备 β-月桂烯，以特定方式从香叶醇制备反式 β-罗勒烯，以及从它们的生物前体制备 α 和 β-法呢烯。以环十二烯为原料，采用该方法高效制备了红铃虫C12性信息素。
• General method for the synthesis of 1,3-dienes. Simple syntheses of .beta.- and trans-.alpha.-farnescene from farnesol
  作者：Shin Tanaka、Arata Yasuda、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00844a073

  日期：1975.5
• Asymmetric Synthesis of Monoprotected Double Allylic Alcohols
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith

  DOI：10.1055/s-2002-33341

  日期：——

  The enantioselective synthesis of mono-TBS protected, double allylic alcohols 5 (ee = 90-94%) employing the SAMP/RAMP-hydrazone methodology is reported. Acetonide protected, α-substituted ketodiols 2 were synthesized from SAMP-hydrazone 1 which were converted to exocyclic olefins 3 by a racemization-free Wittig reaction. Acidic acetal cleavage to 4 followed by selective TBS protection furnished title compounds 5 in very good overall yields and enantiomeric excesses.

  报告采用 SAMP/RAMP- 酰腙方法，对映选择性地合成了单-TBS 保护的双烯丙醇 5（ee = 90-94%）。 由 SAMP 酰腙 1 合成了受乙酮保护的δ-取代酮二醇 2，并通过无外消旋化的 Wittig 反应将其转化为外环烯烃 3。 酸性乙缩醛裂解成 4，然后选择性 TBS 保护，得到了标题化合物 5，总产率和对映体过量率都非常高。