Boc-L-Val-L-Oxd-OBn | 504438-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-L-Oxd-OBn
• 英文别名: Boc-Val-N(For(1))Thr(1)-OBn；benzyl (4S,5R)-5-methyl-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 504438-67-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: VTFVXBVRKJOSKU-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-L-Oxd-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Boc-L-Val-L-Oxd-D-Ala-D-Oxd-L-Asp(OcHex)-L-Oxd-Gly-D-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  含有恶唑烷二-1-酮部分的中等大小的环伪肽的构象研究

  摘要：

  据报道，在溶液中有效合成了24个假肽元环。该循环包含四个单元，全部由一个α-氨基酸（Xaa）和一个4-羧基-5-甲基-恶唑烷二-2-基团组成（4-羧基-5-甲基-恶唑烷-2-2-1 = Oxd）在相同的配置（l或d）中。在最后的序列中，四个ll或dd单位是交替的，因此在环化后，环-（l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d -Oxd- l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d-Oxd）形成。已通过红外和1  H NMR光谱对该化合物进行了构象分析，结果表明，α-氨基酸的CHα氢保留了游离前体光谱中记录的非常隐蔽的化学位移。此外，NH氢具有形成交叉峰的趋势，因此表明该循环位于能够容纳小分子的大圆圈内，因此该化合物是药物递送研究的有希望的候选者。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2977
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OPfp 、 benzyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Boc-L-Val-L-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic

  摘要：

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.

  DOI：

  10.1021/jo026233l

文献信息

• Conformational studies on a medium size cyclopseudopeptide containing the oxazolidin-2-one moiety
  作者：Gaetano Angelici、Nicola Castellucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/poc.2977

  日期：2012.11

  yield. The cycle contains four units, all formed by an α‐amino acid (Xaa) and a 4‐carboxy‐5‐methyl‐oxazolidin‐2‐one group (4‐carboxy‐5‐methyl‐oxazolidin‐2‐one = Oxd) in the same configuration ( l or d). In the final sequence, the four ll or dd units are alternated so that, after cyclization, cyclo‐( l‐Xaa‐ l‐Oxd‐ d‐Xaa‐ d‐Oxd‐ l‐Xaa‐ l‐Oxd‐ d‐Xaa‐ d‐Oxd) is formed. The conformational analysis of this

  据报道，在溶液中有效合成了24个假肽元环。该循环包含四个单元，全部由一个α-氨基酸（Xaa）和一个4-羧基-5-甲基-恶唑烷二-2-基团组成（4-羧基-5-甲基-恶唑烷-2-2-1 = Oxd）在相同的配置（l或d）中。在最后的序列中，四个ll或dd单位是交替的，因此在环化后，环-（l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d -Oxd- l -Xaa- l -Oxd- d -Xaa- d-Oxd）形成。已通过红外和1  H NMR光谱对该化合物进行了构象分析，结果表明，α-氨基酸的CHα氢保留了游离前体光谱中记录的非常隐蔽的化学位移。此外，NH氢具有形成交叉峰的趋势，因此表明该循环位于能够容纳小分子的大圆圈内，因此该化合物是药物递送研究的有希望的候选者。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic
  作者：Gianluigi Luppi、Donato Lanci、Valerio Trigari、Marco Garavelli、Andrea Garelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo026233l

  日期：2003.3.1

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.