Boc-L-Val-D-Oxd-OBn | 504438-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-D-Oxd-OBn
• 英文别名: Boc-Val-D-N(For(1))Thr(1)-OBn；benzyl (4R,5S)-5-methyl-3-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 504438-72-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: VTFVXBVRKJOSKU-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-D-Oxd-OBn 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 Boc-L-Val-D-Oxd-L-Lys-D-Oxd hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  形式问题：稳定的螺旋折叠分子优先靶向人单核细胞和粒细胞

  摘要：

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600597
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-OPfp 、 D-Oxd-OBn 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到Boc-L-Val-D-Oxd-OBn
  参考文献：
  名称：

  Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic

  摘要：

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.

  DOI：

  10.1021/jo026233l