2H dihydro-3,4 furyl-6 pyranne | 80645-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2H dihydro-3,4 furyl-6 pyranne
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 80645-45-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YCRJRRYHXHHGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2H dihydro-3,4 furyl-6 pyranne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Acyloxyalkylidènephosphoranes—II
  作者：A. hercouet、M. Le corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92356-7

  日期：1981.1

  ω-Acyloxy n-butylidenetriphenylphosphoranes give α-acyl n-butylidenetriphenylphosphoranes by intermolecular condensation in t-BuOH, and 3,4-dihydro-(2H)-pyrans by intramolecular condensation in toluene. The α-acyl n-butylidene phosphoranes, which are the tautomeric form of α-acyloxaphosphanes, do not lead to cyclobutylketones but to dihydropyrans.

  ω-酰氧基正丁基亚氨基三苯基苯基膦通过在t - BuOH中的分子间缩合生成α-酰基正丁基亚甲基三苯基苯基膦，并通过在甲苯中的分子内缩合生成3,4-二氢-（2H）-吡喃。作为α-酰基氧杂膦的互变异构形式的α-酰基正丁叉基膦烷不导致环丁基酮而是二氢吡喃。
• An Olefin Metathesis/Double Bond Isomerization Sequence Catalyzed by an In Situ Generated Ruthenium Hydride Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200390124

  日期：2003.3

  The direct conversion of allyl ethers to cyclic enol ethers using an olefin metathesis/double bond migration sequence is described. Ruthenium carbene complexes were activated to catalyze the double bond migration step by addition of hydride sources, such as NaH or NaBH4. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)