2,6-dibromo-4-pyrrolidinopyridine | 1253182-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-pyrrolidinopyridine
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-(1-pyrrolidinyl)pyridine；2,6-dibromo-4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• CAS: 1253182-42-1
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 306.0
• InChiKey: HUDBKWMSCSERJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-pyrrolidinopyridine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N²-(2-(benzyloxy)-5-(tert-butyl)-3-(methylamino)phenyl)-N⁴-(6-((6-bromo-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)(methyl)amino)pyrimidin-4-yl)-N⁶,N⁶-diethyl-N²,N⁴-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  固有手性大环化合物的催化对映选择性合成和可切换的手性

  摘要：

  我们在此报告了一种通过催化对映选择性分子内 CN 键形成反应构建对映纯的固有手性大环、ABCD 型杂杯 [4] 芳烃的策略。发现手性配体-钯配合物在大环化过程中有效地诱导分子的固有手性，ee 值高达 >99%。由此产生的 ABCD 型杂杯 [4] 芳烃显示出优异的和 pH 触发的可切换电子圆二色性和圆偏振发光特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05369
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6-二溴-4-硝基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2,6-dibromo-4-pyrrolidinopyridine
  参考文献：
  名称：

  单击衍生的双三唑基吡啶的配合物：远程取代基对热力学稳定性以及电子和磁性的显着电子影响

  摘要：

  2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（btp）配体，其取代方式从强供电子基团到强电子接受基团不等，可通过Cu催化1,3轻松制备研究了偶极环加成（“喀哒”反应）的络合行为，并比较了所得过渡金属化合物的性质。可以分离出化学计量比为1：1的金属-btp络合物，即[Ru（btp）Cl 2（dmso）]和[Zn（btp）Br 2 ]，并进行晶体学表征：它们显示八面体和三角-双锥体配位由于有效的π-π堆积导致较低的溶解度，因此它们分别具有较高的聚集趋势。化学计量比为1：2的金属-btp络合物，即[Fe（btp）2 ] 2+和[Ru（btp）2 ] 2+，也可以合成，并且它们的金属中心显示出预期的八面体配位球。铁化合物在固态下表现出非常复杂的磁行为，包括在室温附近发生自旋交叉，并且在btp配体上的取代基上，磁滞和在400 K回火时会锁定为高自旋状态。的[Ru（BTP）的循环伏安法研究2 ] 2+揭示超过0

  DOI：

  10.1002/chem.201000721

文献信息

• 氮杂环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN111484479B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明公开了式(I)的氮杂环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途，具体而言，其用于预防或治疗与RET活性相关的疾病或病况的用途。
• Complexes of Click-Derived Bistriazolylpyridines: Remarkable Electronic Influence of Remote Substituents on Thermodynamic Stability as well as Electronic and Magnetic Properties
  作者：Marc Ostermeier、Marie-Anne Berlin、Robert M. Meudtner、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Christian Limberg、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201000721

  日期：2010.9.3

  of 1:1 stoichiometry, that is, [Ru(btp)Cl2(dmso)] and [Zn(btp)Br2], could be isolated and were crystallographically characterized: they display octahedral and trigonal‐bipyramidal coordination geometries, respectively, and exhibit high aggregation tendencies due to efficient π–π stacking leading to low solubilities. Metal–btp complexes of 1:2 stoichiometry, that is, [Fe(btp)2]2+ and [Ru(btp)2]2+, could

  2,6-双（1,2,3-三唑-4-基）吡啶（btp）配体，其取代方式从强供电子基团到强电子接受基团不等，可通过Cu催化1,3轻松制备研究了偶极环加成（“喀哒”反应）的络合行为，并比较了所得过渡金属化合物的性质。可以分离出化学计量比为1：1的金属-btp络合物，即[Ru（btp）Cl 2（dmso）]和[Zn（btp）Br 2 ]，并进行晶体学表征：它们显示八面体和三角-双锥体配位由于有效的π-π堆积导致较低的溶解度，因此它们分别具有较高的聚集趋势。化学计量比为1：2的金属-btp络合物，即[Fe（btp）2 ] 2+和[Ru（btp）2 ] 2+，也可以合成，并且它们的金属中心显示出预期的八面体配位球。铁化合物在固态下表现出非常复杂的磁行为，包括在室温附近发生自旋交叉，并且在btp配体上的取代基上，磁滞和在400 K回火时会锁定为高自旋状态。的[Ru（BTP）的循环伏安法研究2 ] 2+揭示超过0
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Reactivity of a Highly Basic Macrotricyclic Aminopyridine
  作者：Natsuko Uchida、Ayako Taketoshi、Junpei Kuwabara、Toshihide Yamamoto、Yoshiaki Inoue、Yu Watanabe、Takaki Kanbara

  DOI：10.1021/ol102236f

  日期：2010.11.19

  The synthesis methods, physicochemical and structural characteristics, and catalytic reactivity of new macrocyclic proton chelators, N,N ',N ''-tris(p-tolyl)azacalix[3](2,6)(4-pyrrolidinopyridine) and N,N ',N ''-tris(p-tolyl)azacalix[3](2,6)(4-piperidinopyridine), are studied. The introduction of pyrrolidino and piperidino groups into the pyridine unit enables the enhancement of the synergistic proton affinity of the cavity of the macrotricycle giving a high basicity (pK(BH+) = 28.1 and 27.1 in CD3CN), resulting in a catalytic activity for the Michael addition of nitromethane with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.
• Molecular Design of Organic Superbases, Azacalix[3](2,6)pyridines: Catalysts for 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Natsuko Uchida、Junpei Kuwabara、Ayako Taketoshi、Takaki Kanbara

  DOI：10.1021/jo3017428

  日期：2012.12.7

  The molecular design, characteristics, and catalytic activity of macrocyclic amino compounds, azacalix[3](2,6)pyridine derivatives, were studied. The introduction of an electron-donating group on the pyridine moiety and bridging amino phenyl group enabled the enhancement of the basicity of azacalix[3](2,6)pyridine up to pK(BH+) = 29.5 in CD3CN. These derivatives were shown to be efficient catalysts for 1,4-addition reactions of nitroalkanes or primary alcohols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds and 1,2-addition reactions of nitroalkanes to aromatic aldehydes.
• Template-directed synthesis of macrocyclic aminopyridines: azacalix[n](2,6)pyridines (n=3, 4)
  作者：Natsuko Uchida、Ruoxi Zhi、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.126

  日期：2014.5

  Template-induced synthetic routes for azacalix[n](2,6)pyridines (n = 3, 4) have been elaborated. The proton and nickel ion served as the efficient template for the cyclization reactions, and the presence of the templates preferentially afforded the cyclic trimers and tetramers in moderate to good yields, respectively. The compatibility of the cyclic tetramer with nickel ion was also confirmed by X-ray crystallography. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.