(3S)-1-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-oxohex-5-en-1-yl]-3-fluoropyrrolidine | 869587-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-oxohex-5-en-1-yl]-3-fluoropyrrolidine
• CAS: 869587-12-2
• 化学式: C₂₄H₃₀ClFN₄O₆S
• 分子量: 557.043
• InChiKey: LUAIKFIAUJPKKA-FNHZYXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-oxohex-5-en-1-yl]-3-fluoropyrrolidine 、 (3S)-1-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-oxohex-5-en-1-yl]-3-fluoropyrrolidine 在 potassium permanganate sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-5-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid 、 (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-5-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE DIABETES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的1,2,4-噁二唑衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面具有用处，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005108382A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三聚氯氰 、 氨 、 羟胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3S)-1-[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-oxohex-5-en-1-yl]-3-fluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE DIABETES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的1,2,4-噁二唑衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面具有用处，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005108382A1