3-Acetoxy-1-dodecene | 86668-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Acetoxy-1-dodecene
• 英文别名: 1-dodecen-3-yl acetate；dodec-1-en-3-yl acetate
• CAS: 86668-28-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: QNTNNJDBHLMLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-1-dodecene 在 锰 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氯化铵 作用下， 以99 %的产率得到3-十二烷基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用锰/水作为氢气源对不饱和化合物进行温和选择性氢化

  摘要：

  描述了使用锰/水温和且高选择性地还原烯烃和炔烃。高度受控的H 2生成允许在不稳定官能团存在下在温和且环境可接受的条件下选择性还原这些化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03664
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-acetate 2-dodecen-1-ol 在 phenyl(2-(p-tolyloxy)ethyl)sulfane 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-Acetoxy-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  使用钯硫醚催化剂对末端烯烃进行烯丙基氧化

  摘要：

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。

  DOI：

  10.1021/ol902905w

文献信息

• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tetsuo Katoh、Kazuo Morisaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91010-x

  日期：1984.1

  Pd(O)-catalyzed electroreductive cleavage of allylic acetates yielding alkenes and/or allyltrimethylsilanes is described. Deprotection of allyl esters can be performed in the same electrolysis system.

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。
• A Survey of Sulfide Ligands for Allylic CH Oxidations of Terminal Olefins
  作者：Chi “Chip” Le、Kamala Kunchithapatham、William H. Henderson、Christopher T. Check、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201301787

  日期：2013.8.19

  to a THT! Screening a diverse library of thioether ligands led to the discovery of tetrahydrothiophene (THT) as a highly reactive and selective ligand for Pd‐catalyzed allylic CH oxidation reactions (see scheme). This novel ligand system provides some of the highest reported yields for the formation of (E)‐linear allylic acetates through allylic CH activation chemistry (BQ = 1,4‐benzoquinone).

  完美的THT！筛选多样化的硫醚配体库导致发现四氢噻吩（THT）作为Pd催化的烯丙基CH氧化反应的高反应性和选择性配体（参见方案）。这种新颖的配体体系为通过烯丙基CH活化化学（BQ = 1,4-苯醌）形成（E）-线性烯丙基乙酸酯提供了某些报道的最高收率。
• 一种烯丙基硅烷类化合物的制备方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN115974909A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供了一种烯丙基硅烷类化合物的制备方法，以乙酸烯丙酯和叔丁基二苯基硅烷甲酸为起始原料，在光催化剂、金属催化剂、配体、碱存在的条件下进行反应，得到烯丙基硅烷类化合物。本发明的方法无需适用昂贵的贵金属催化剂和光催化剂，反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高。
• Highly chemoselective reductions with polymethylhydrosiloxane and palladium(0) catalyst
  作者：Ehud Keinan、Noam Greenspoon

  DOI：10.1021/jo00168a034

  日期：1983.10