methyl 3-(isopropylthio)propionate | 40620-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(isopropylthio)propionate
• 英文别名: methyl 3-(isopropylthio)propanoate；3-isopropylsulfanyl-propionic acid methyl ester；3-Isopropylmercapto-propionsaeure-methylester；Methyl 3-propan-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 40620-02-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12761650
• 分子量: 162.253
• InChiKey: CEVHKBWHCMSYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(isopropylthio)propionate 在 磺酰氯 、 N,N-二乙基环己胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 methyl 3-(2-hydroxyphenyl)-3-(isopropylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Improved general method of ortho alkylation of phenols using alkyl isopropyl sulfide, sulfuryl chloride, and triethylamine. An expedient synthesis of representative oxygen heterocycles and (2R,4'R,8'R)-.alpha.-tocopherol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a047
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 3-巯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(isopropylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性硫氟交换 (SuFEx) 反应合成高度对映体富集的磺酰亚胺酰氟和磺酰亚胺酰胺。

  摘要：

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202002265

文献信息

• Alkyl- und Arylsulfensäureanilide durch Cycloeliminierung von Alkenen aus Sulfimiden, 2. Thermolyse von 3-Alkylthiopropannitril-bzw. 3-Alkylthiopropansäuremethylester-S-(N-aryl)-imiden
  作者：Walter Franek、Peter K. Claus

  DOI：10.1007/bf00809455

  日期：1990.5
• Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives
  作者：Charles D. Hurd、Leon L. Gershbein

  DOI：10.1021/ja01202a024

  日期：1947.10
• Georges,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4622 - 4628
  作者：Georges,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• INOUE, SEIICHI;IKEDA, HIROSHI;SATO, SHUICHI SATO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5495-5497
  作者：INOUE, SEIICHI、IKEDA, HIROSHI、SATO, SHUICHI SATO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Enantioenriched Sulfonimidoyl Fluorides and Sulfonimidamides by Stereospecific Sulfur–Fluorine Exchange (SuFEx) Reaction
  作者：Stephanie Greed、Edward L. Briggs、Fahima I. M. Idiris、Andrew J. P. White、Ulrich Lücking、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.202002265

  日期：2020.10

  enantioselective synthesis of sulfonimidamides, including the first stereoselective synthesis of enantioenriched sulfonimidoyl fluorides, and studies on their reactivity. A new route to sulfonimidoyl fluorides is presented from solid bench‐stable, N‐Boc‐sulfinamide (Boc=tert‐butyloxycarbonyl) salt building blocks. Enantioenriched arylsulfonimidoyl fluorides are shown to be readily racemised by fluoride ions.

  磺酰亚胺作为磺酰胺的手性电子等排体提供了令人兴奋的机会，具有额外的定向相互作用的潜力。在这里，我们提出了磺酰亚胺酰胺的第一个模块化对映选择性合成，包括第一个对映体富集的磺酰亚胺酰氟的立体选择性合成，以及对其反应性的研究。提出了一种从固体实验室稳定的 N-Boc-亚磺酰胺（Boc=叔丁氧基羰基）盐结构单元制备磺酰亚胺酰氟的新路线。对映体富集的芳基磺酰亚胺酰氟很容易被氟离子外消旋。开发了捕获氟化物并使磺酰亚胺酰氟与伯胺和仲胺（100%  es，es =对映特异性）发生立体特异性反应的条件，生成ee高达 99% 的磺酰亚胺酰胺 。芳基和烷基磺酰亚胺酰氟试剂适用于温和的后期官能化反应，例如与市售药物中精选的复杂胺的偶联。