(E)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 1220959-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2-methoxy-3,3-dimethyl-5-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1-oxido-2,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 1220959-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ACOQGEYSPYUWRR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(3aRS,6RS,E)-dimethyl 6-methoxy-5,5-dimethyl-3a-[2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的2,5-双官能化的五元环硝酮的1,3-偶极环加成

  摘要：

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.043
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-dimethylpenta-3,4-dienal oxime 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过加成/环化/缩合多米诺反应一锅三组分合成五元环硝酮

  摘要：

  描述了一种新的五元环硝酮的新方法，该方法与将平面芳族环系统结合到结构中有关。该程序基于在醇和水性溶剂中简单碱催化下的烯丙基肟一锅多米诺骨牌转化。通过X射线分析研究得到的硝酮的结构，并测试产物在1，3-偶极环加成中的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.040

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of new 2,5-bifunctionalized five-membered cyclic nitrones
  作者：Marian Buchlovič、Simona Hebanová、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.043

  日期：2012.4

  A new family of five-membered cyclic nitrones bearing functional groups at positions 2 and 5 were tested in 1,3-cycloadditions with various dipolarophiles. These reactions gave the corresponding cycloadducts as single diastereomers in high yields. The reaction scope was examined, 23 compounds were isolated and fully characterized. The comparison of the reactivity was carried out by a study of reaction

  在1,3-环加成中，用各种偶极亲和剂测试了一个新的五元环硝酮家族，该二元环在位置2和5带有官能团。这些反应以高收率得到了相应的环加合物，其为单一非对映异构体。检查了反应范围，分离了23种化合物并进行了充分表征。反应性的比较是通过研究反应转化率来进行的，同时使用了不同的硝酮或双极性亲和剂。此外，还研究了位置2处带有苄氨基的硝酮的超常反应性。介绍了硝酮配合物的形成及其在1,3-DC中的反应性评估。
• One-pot, three-component synthesis of five-membered cyclic nitrones by addition/cyclization/condensation domino reaction
  作者：Marian Buchlovič、Stanislav Man、Konstantin Kislitsõn、Charlotte Mathot、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.040

  日期：2010.3

  A new approach to five-membered cyclic nitrones connected with the incorporation of a planar aromatic ring system into the structure is described. This procedure is based on an allenyloxime one-pot domino transformation under simple base catalysis in alcoholic and aqueous solvents. The structure of obtained nitrones was studied by X-ray analysis and the reactivity of products in 1,3-dipolar cycloadditions

  描述了一种新的五元环硝酮的新方法，该方法与将平面芳族环系统结合到结构中有关。该程序基于在醇和水性溶剂中简单碱催化下的烯丙基肟一锅多米诺骨牌转化。通过X射线分析研究得到的硝酮的结构，并测试产物在1，3-偶极环加成中的反应性。