O(3), O(13)-Diacetyl-7-nor-gibberellin-A3 | 80037-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O(3), O(13)-Diacetyl-7-nor-gibberellin-A3
• 英文别名: O(3), O(13)-Diacetyl-7-nor-gibberellin-A₃；(1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10aR)-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate
• CAS: 80037-52-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: FKRNHGCWKHRVJF-SFJDDKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O(3), O(13)-Diacetyl-7-nor-gibberellin-A3 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到7-nor-Gibberellin-A3
  参考文献：
  名称：

  Lischewski, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 4, p. 141 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-10-(((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)carbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aR,10S,10aR)-1-methyl-8-methylene-13-oxo-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,5,6,8,9,10,10a-octahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-2,7(4bH)-diyl diacetate 、 O(3), O(13)-Diacetyl-7-nor-gibberellin-A3
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING A BORONIC ACID OR A BORONIC ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN ACIDE BORONIQUE OU D'UN ESTER BORONIQUE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018189157A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Methods are disclosed for converting a carboxylic acid by using a diboron reagent to convert the carboxylic acid or imide ester derivative of a carboxylic acid to a boronic ester. The method may involve providing an imide ester, such as a phthalimide ester, of a carboxylic acid, and treating the imide ester with a diboron reagent, thereby forming a boronic ester. The diboron reagent may be selected from bis(catecholato)diboron, B2(OH)4 or a mixture thereof, optionally in the presence of catechol.

  方法被披露，使用二硼试剂将羧酸转化为硼酸酯或羧酸的酯衍生物。该方法可能涉及提供羧酸的酯衍生物，如邻苯二甲酰亚胺酯，并用二硼试剂处理该酯衍生物，从而形成硼酸酯。二硼试剂可以选择自双(邻苯二酚)二硼、B2(OH)4或它们的混合物，可选地在邻苯二酚的存在下进行处理。