(Z)-1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyhept-1-ene | 1145779-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyhept-1-ene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxy-1-heptene；1-methoxy-4-[(Z)-7-phenoxyhept-1-enyl]benzene
• CAS: 1145779-08-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: JZZLNHJOTKQQHV-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyhept-1-ene 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE

  摘要：

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2009052319A1
• 作为产物：
  描述：

  6-苯氧基己基溴 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyhept-1-ene 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-7-phenoxyhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Fluoride Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase

  摘要：

  Sulfonyl fluorides are known to inhibit esterases. Early work, from our laboratory has identified hexadecyl sulfonylfluoride (AM374) as a potent in vitro and in vivo inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH). We now report on later generation sulfonyl fluoride analogs that exhibit potent and selective inhibition of FAAH. Using recombinant rat and human FAAH, we show that 5-(4-hydroxyphenyl)pentanesulfonyl fluoride (AM3506) has similar inhibitory activity for both the rat and the human enzyme, while dilution assays and mass spectrometry analysis suggest that the compound is a covalent modifier for FAAH and inhibits its action in an irreversible manner. Our SAR results are highlighted by molecular docking of key analogs.

  DOI：

  10.1021/jm301205j

文献信息

• WO2008/13963
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。
• Sulfonyl Fluoride Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Shakiru O. Alapafuja、Spyros P. Nikas、Indu T. Bharathan、Vidyanand G. Shukla、Mahmoud L. Nasr、Anna L. Bowman、Nikolai Zvonok、Jing Li、Xiaomeng Shi、John R. Engen、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm301205j

  日期：2012.11.26

  Sulfonyl fluorides are known to inhibit esterases. Early work, from our laboratory has identified hexadecyl sulfonylfluoride (AM374) as a potent in vitro and in vivo inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH). We now report on later generation sulfonyl fluoride analogs that exhibit potent and selective inhibition of FAAH. Using recombinant rat and human FAAH, we show that 5-(4-hydroxyphenyl)pentanesulfonyl fluoride (AM3506) has similar inhibitory activity for both the rat and the human enzyme, while dilution assays and mass spectrometry analysis suggest that the compound is a covalent modifier for FAAH and inhibits its action in an irreversible manner. Our SAR results are highlighted by molecular docking of key analogs.