(Z)-2-(benzoylamino)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(benzoylamino)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-benzamido-3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: AVZAICYLWDCVEV-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-acetyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-benzamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(benzoylamino)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)propenoic acid 、 (E)-2-(benzoylamino)-3-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-Didehydroamino acid derivatives with an isoxazolyl or a pyrazolyl moiety: The effect of substituents and reaction conditions on their stereoselective formation from 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  2H-Pyran-2-ones 1 和 2 与羟胺或肼（hydrazines）用作合成 E- 或 Z-δ,δ²-二羟基氨基酸衍生物 4 和 5 的合成催化剂，这些衍生物含有一个连接在 δ² 位上的异恶唑基或吡唑环。我们研究的重点是取代基对两种试剂以及反应条件（溶剂、催化剂和温度）的影响，这些因素会影响(E)-和(Z)-异构体之间的比例，在某些情况下还会影响脱羧类似物 6。

  DOI：

  10.1039/b107624h

文献信息

• α,β-Didehydroamino acid derivatives with an isoxazolyl or a pyrazolyl moiety: The effect of substituents and reaction conditions on their stereoselective formation from 2H-pyran-2-ones
  作者：Lidija Vranic̆ar、Anton Meden、Slovenko Polanc、Marijan Koc̆evar

  DOI：10.1039/b107624h

  日期：2002.2.22

  2H-Pyran-2-ones 1 and 2 and hydroxylamine or hydrazines are used as synthons for the synthesis of E- or Z-α,β-didehydroamino acid derivatives 4 and 5 containing an isoxazolyl or a pyrazolyl ring attached at the β-position. The emphasis of our study is on the effect of substituents on both reagents as well as on the reaction conditions (solvent, catalyst, and temperature) influencing the ratio between (E)- and (Z)-isomers and, in some cases, decarboxylated analogues 6.

  2H-Pyran-2-ones 1 和 2 与羟胺或肼（hydrazines）用作合成 E- 或 Z-δ,δ²-二羟基氨基酸衍生物 4 和 5 的合成催化剂，这些衍生物含有一个连接在 δ² 位上的异恶唑基或吡唑环。我们研究的重点是取代基对两种试剂以及反应条件（溶剂、催化剂和温度）的影响，这些因素会影响(E)-和(Z)-异构体之间的比例，在某些情况下还会影响脱羧类似物 6。