diethyl (1R,2r,3S)-1,3-dicyano-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedicarboxylate | 220586-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1R,2r,3S)-1,3-dicyano-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedicarboxylate
• CAS: 220586-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: WUURVXPLAZGBGZ-FFGGFLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1R,2r,3S)-1,3-dicyano-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedicarboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到(1S,4aR,8aS)-1,4a-Dicyano-7-ethoxy-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Trans-Fused Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822737
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 diethyl 2,6-dicyanopimelate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到diethyl (1R,2r,3S)-1,3-dicyano-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized Trans-Fused Bicyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822737

文献信息

• Trimethylsilylethynyl Ketones as Surrogates for Ethynyl Ketones in the Double Michael Reaction
  作者：Derrick S. Holeman、Ravindra M. Rasne、Robert B. Grossman

  DOI：10.1021/jo0163086

  日期：2002.5.1

  Trimethylsilylethynyl ketones can be desilylated in the presence of a tethered carbon diacid and induced to undergo a double Michael reaction in situ. The trimethylsilylethynyl ketones can serve as surrogates of ethynyl ketones that are difficult to prepare or isolate.

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮可在连接的碳酸二酸存在下被甲硅烷基化，并使其原位发生双重迈克尔反应。三甲基甲硅烷基乙炔基酮可以用作难以制备或分离的乙炔基酮的替代物。
• Double Annulation Route to Highly Substituted and Functionalized cis Bicyclic and Tricyclic δ-Lactams and Imides
  作者：Robert B. Grossman、Dhananjay S. Pendharkar、Ravindra M. Rasne、Melissa A. Varner

  DOI：10.1021/jo0000978

  日期：2000.5.1