2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(methylsulfonyl)benzoic acid | 496805-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 496805-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: KNLSJAHCUOOQCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(methylsulfonyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-4-(3-(4-(methoxy)phenyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)benzoyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的苯甲酰基吡唑的合成及除草活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的取代的3-苯基苯甲酰基吡唑并作为潜在的除草剂进行了测试。通过三种新开发的合成途径制备了目标材料，从而可以全面研究该系列的SAR（结构-活性关系）。在苯环的4位上具有烷氧基的情况下，草杂草活性（Avena fatua L，Setaria viridis（L）Beauv和Alopecurus myosuroides Huds）与小麦选择性的最佳组合。通过在吡唑上存在叔丁基和在苯甲酰基部分的C-2位上存在甲基，进一步增强了活性。烷氧基取代的3-苯基苯甲酰基吡唑类是一类新型的除草剂，具有潜在的控制谷物中重要杂草的效用。

  DOI：

  10.1002/ps.588
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-(methylsulfonyl)toluene 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 5.0~180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 79.5h， 生成 2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-(methylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的苯甲酰基吡唑的合成及除草活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的取代的3-苯基苯甲酰基吡唑并作为潜在的除草剂进行了测试。通过三种新开发的合成途径制备了目标材料，从而可以全面研究该系列的SAR（结构-活性关系）。在苯环的4位上具有烷氧基的情况下，草杂草活性（Avena fatua L，Setaria viridis（L）Beauv和Alopecurus myosuroides Huds）与小麦选择性的最佳组合。通过在吡唑上存在叔丁基和在苯甲酰基部分的C-2位上存在甲基，进一步增强了活性。烷氧基取代的3-苯基苯甲酰基吡唑类是一类新型的除草剂，具有潜在的控制谷物中重要杂草的效用。

  DOI：

  10.1002/ps.588

文献信息

• 1-ALKYL-4-BENZOYL-5-HYDROXYPYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0914317A2

  公开（公告）日：1999-05-12
• US6010981A
  申请人：——

  公开号：US6010981A

  公开（公告）日：2000-01-04
• US6265606B1
  申请人：——

  公开号：US6265606B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• [EN] 1-ALKYL-4-BENZOYL-5-HYDROXYPYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE 1-ALKYL-4-BENZOYL-5-HYDROXYPYRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998052926A2

  公开（公告）日：1998-11-26

  [EN] 1-Alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds in which the benzoyl moiety is substituted in the 2-position with a halo, alkyl, or alkoxy group, in the 4-position with an alkylsulfonyl group, and in the 3-position with an optionally substituted phenyl group, for example, 1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-methyl-4-methyl-sulfonyl-3-(4-methoxyphenyl)benzoyl-5-hydroxypyrazole, were prepared and found to be useful for the control of a variety of broadleaf and grassy weeds. The compounds can be applied either preemergently or postemergently and can be used to control undesirable vegetation selectively in small grain crops and turf or non-selectively.
  [FR] Composés d'1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole dans lesquels la fraction benzoyl est substituée en position 2 par un groupe halo, alkyle ou alcoxy, en position 4 par un groupe alkylsulfonyle et en position 3 par un groupe phényle éventuellement substitué, par exemple 1-(1,1-diméthyléthyl)-4-(2-méthyl-4-méthylsulfonyl-3-(4-méthoxyphényl)benzoyl-5-hydroxypyrazole, qui se sont révélés utiles pour lutter contre toute une série de dicotylédones et des mauvaises herbes graminées. Lesdits composés peuvent être appliqués avant ou après la levée et peuvent être utilisés pour lutter contre la végétation indésirable soit sélectivement dans les cultures de petites céréales et le gazon, soit non sélectivement.
• Synthesis and herbicidal activity of phenyl-substituted benzoylpyrazoles
  作者：Thomas L Siddall、David G Ouse、Zoltan L Benko、Gail M Garvin、Johnny L Jackson、Jeffrey M McQuiston、Michael J Ricks、Thomas D Thibault、James A Turner、John C VanHeertum、Monte R Weimer

  DOI：10.1002/ps.588

  日期：2002.12

  A novel series of substituted 3-phenyl benzoylpyrazoles were prepared and tested as potential grass herbicides. The targeted materials were prepared by three newly developed synthetic routes, which allowed a comprehensive study of the SAR (structure-activity relationships) of this series. The best combination of grass weed activity (Avena fatua L, Setaria viridis (L) Beauv and Alopecurus myosuroides

  制备了一系列新颖的取代的3-苯基苯甲酰基吡唑并作为潜在的除草剂进行了测试。通过三种新开发的合成途径制备了目标材料，从而可以全面研究该系列的SAR（结构-活性关系）。在苯环的4位上具有烷氧基的情况下，草杂草活性（Avena fatua L，Setaria viridis（L）Beauv和Alopecurus myosuroides Huds）与小麦选择性的最佳组合。通过在吡唑上存在叔丁基和在苯甲酰基部分的C-2位上存在甲基，进一步增强了活性。烷氧基取代的3-苯基苯甲酰基吡唑类是一类新型的除草剂，具有潜在的控制谷物中重要杂草的效用。