N-cyclopropylmethyl-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-propyl]-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydro nororipavine | 742060-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-propyl]-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydro nororipavine
• 英文别名: N-(cyclopropylmethyl)-7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endo-ethanotetrahydronororipavine
• CAS: 742060-74-8
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄S
• 分子量: 521.721
• InChiKey: WTGSHWLSWVFVAH-NWJOXXPBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylmethyl-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-propyl]-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydro nororipavine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以6%的产率得到N-cyclopropylmethyl-2-bromo-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(5-bromo-thien-2-yl)-propyl]-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydro nororipavine
  参考文献：
  名称：

  2H-和3H-标记的N-环丙基甲基-7α-[(R)-1-羟基-1-甲基-3-(2thienyl)-丙基]-6,14-endoethano-6,7,8,14-四氢nororipavine的合成

  摘要：

  开发了一种对标题化合物（一种镇痛剂）进行氘和氚标记的程序。仲胺中间体被酰化成酰胺，然后羰基官能团被 LiAlD4 还原得到叔胺。在氚标记的合成中，该过程使用溴取代的前体，随后在 Pd/C 催化剂存在下用 3H2 还原。标记的化合物已成功应用于药代动力学和药理研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1000
• 作为产物：
  描述：

  7α-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thiophenyl)-propyl]-6,14-endoethano tetrahydro-nor-oripavine hydrochloride 、 溴甲基环丙烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以48.4%的产率得到N-cyclopropylmethyl-7α-[(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(2-thienyl)-propyl]-6,14-endoethano-6,7,8,14-tetrahydro nororipavine
  参考文献：
  名称：

  Oripavine derivatives and their uses as medicines

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吗啡碱衍生物，其中R1是氢或甲基，R2是甲基、环丙基甲基、环丁基甲基或烯丙基，R3是噻吩乙基或环烷基甲基，其中环烷基具有3到6个碳原子，或其无毒的药用可接受盐。这些化合物可用于制备镇痛剂或防止鸦片类成瘾药物的戒断剂。

  公开号：

  US20050070564A1

文献信息

• NEW ORIPAVINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS MEDICINES
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP1439179B1

  公开（公告）日：2008-03-26