2,2'-(cis-cycloheptane-1,2-diyldisulfanyl)diethanethiol | 1333835-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2,2'-(cis-cycloheptane-1,2-diyldisulfanyl)diethanethiol
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)cycloheptyl]sulfanylethanethiol
• CAS: 1333835-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₂S₄
• 分子量: 282.56
• InChiKey: JKBQGKOCBHBZBO-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(cis-cycloheptane-1,2-diyldisulfanyl)diethanethiol 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以49%的产率得到(1R,12S)-2,5,8,11-tetrathiabicyclo[10.5.0]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式环庚烷-1,2-二基稠合冠硫醚 ([12]ansS4) 的合成、结构和络合

  摘要：

  顺-和反-环庚烷-1,2-二基-稠合冠硫醚（[12]ansS4），2,3-顺-和2,3-反-环庚烷-1,4,7,10-四硫杂环十二烷（顺- 2 和 (±)-trans-2) 分别由新制备的顺式和反式环庚烷-1,2-二醇合成。通过手性柱对 (±)-trans-2 进行光学拆分获得的 cis-2 和 (-)-trans-2 的 X 射线衍射分析表明，在 cis-2 中，SCCS 部分与顺式融合-cycloheptane-1,2-diyl 采用了 gauche 方向，并且在 (-)-trans-2 中所有 SCCS 部分都采取了反构象。cis-2 和 (±)-trans-2 与 AgOTf 的竞争性络合实验表明，cis-2 比 (±)-trans-2 更有利于络合。[Ag(cis-2)]NO3 的结构通过 X 射线晶体学分析。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学

  DOI：

  10.1002/hc.20695
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis[(2-chloroethyl)sulfanyl]cycloheptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2'-(cis-cycloheptane-1,2-diyldisulfanyl)diethanethiol
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式环庚烷-1,2-二基稠合冠硫醚 ([12]ansS4) 的合成、结构和络合

  摘要：

  顺-和反-环庚烷-1,2-二基-稠合冠硫醚（[12]ansS4），2,3-顺-和2,3-反-环庚烷-1,4,7,10-四硫杂环十二烷（顺- 2 和 (±)-trans-2) 分别由新制备的顺式和反式环庚烷-1,2-二醇合成。通过手性柱对 (±)-trans-2 进行光学拆分获得的 cis-2 和 (-)-trans-2 的 X 射线衍射分析表明，在 cis-2 中，SCCS 部分与顺式融合-cycloheptane-1,2-diyl 采用了 gauche 方向，并且在 (-)-trans-2 中所有 SCCS 部分都采取了反构象。cis-2 和 (±)-trans-2 与 AgOTf 的竞争性络合实验表明，cis-2 比 (±)-trans-2 更有利于络合。[Ag(cis-2)]NO3 的结构通过 X 射线晶体学分析。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学

  DOI：

  10.1002/hc.20695

文献信息

• Syntheses, structures, and complexation of cis- and trans-cycloheptane-1,2-diyl-fused crown thioethers ([12]ansS4)
  作者：Akihiko Ishii、Sohei Asami、Yoko Fujiwara、Aya Ono、Norio Nakata

  DOI：10.1002/hc.20695

  日期：——

  cis- and trans-Cycloheptane-1,2-diyl-fused crown thioethers ([12]ansS4), 2,3-cis- and 2,3-trans-cycloheptano-1,4,7,10-tetrathiacyclododecanes (cis-2 and (±)-trans-2), were synthesized from newly prepared cis- and trans-cycloheptane-1,2-ditiols, respectively. X-ray diffraction analyses on cis-2 and (–)-trans-2, which was obtained by optical resolution of (±)-trans-2 with a chiral column, showed that

  顺-和反-环庚烷-1,2-二基-稠合冠硫醚（[12]ansS4），2,3-顺-和2,3-反-环庚烷-1,4,7,10-四硫杂环十二烷（顺- 2 和 (±)-trans-2) 分别由新制备的顺式和反式环庚烷-1,2-二醇合成。通过手性柱对 (±)-trans-2 进行光学拆分获得的 cis-2 和 (-)-trans-2 的 X 射线衍射分析表明，在 cis-2 中，SCCS 部分与顺式融合-cycloheptane-1,2-diyl 采用了 gauche 方向，并且在 (-)-trans-2 中所有 SCCS 部分都采取了反构象。cis-2 和 (±)-trans-2 与 AgOTf 的竞争性络合实验表明，cis-2 比 (±)-trans-2 更有利于络合。[Ag(cis-2)]NO3 的结构通过 X 射线晶体学分析。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学