5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine | 65475-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 5’-allyl-2',3'-isopropylideneuridine；5'-O-(Prop-2-enyl)-2',3'-O-isopropylidenuridin；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-enoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65475-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: OUWVHQFOZAJHCU-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5'-O-allyl-3-(pent-4-enyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  新型尿苷环核苷类似物的合成与结构

  摘要：

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.112
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到5'-O-allyl-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  新型尿苷环核苷类似物的合成与结构

  摘要：

  通过闭环易位从尿苷合成了在5'-O和3-N位置之间具有戊烯和己烯连接基的尿苷的新型环核苷类似物（从而分别生成了13和14元环）。通过串联交叉复分解和闭环复分解从尿苷合成在5'-O和3-N位置（24元环）之间具有两个丁烯连接基的环状二核苷的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.112

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Crown Ether Catalyzed<i>O</i>-Alkylation of Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Michel Bessodes、Jila Shamsazar、Kostas Antonakis

  DOI：10.1055/s-1988-27640

  日期：——

  Carbohydrate derivatives as well as nucleosides are readily alkylated with different alkyl halides in tetrahydrofuran using potassium hydroxide in the presence of crown ether.

  在四氢呋喃中，使用氢氧化钾并在冠醚的存在下，碳水化合物衍生物和核苷很容易与不同的烷基卤化物发生烷基化反应。