(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-{(R,Z)-11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-9-yl}oxazolidine-3-carboxylate | 1574312-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-{(R,Z)-11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-9-yl}oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1574312-09-6
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₇Si
• 分子量: 473.682
• InChiKey: HYWBSTRPOZKMEU-IMTSGYLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-{(R,Z)-11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-9-yl}oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-{(R,Z)-11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-9-yl}oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a