(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1574312-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1574312-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: QDDQIARSBYWQJF-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(R)-1-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到(S)-tert-butyl 4-[(R)-1-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-3-oxopropyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a