Acetic acid (2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-triphenylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 221378-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-triphenylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 221378-42-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅Si
• 分子量: 552.742
• InChiKey: AQNLSMUFLQQLNI-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-triphenylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(-)-(2R,6S)-cis-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso cis,cis-2,4,6-substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The stereoselective acylation of meso-tetrahydropyrans 6 and 7 by enol eaters (vinyl acetate or isopropenyl acetate) in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (2R,4S,6S)monoesters 10 and 11 in high enantiomeric purity. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives 8 and 9 in the presence of the same enzyme provided the opposite enantiomers, (2S,4R,6R)-monoesters 10 and 11. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00460-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S*,6R*)-cis-2,6-bis(ethoxycarbonyl)-γ-tetrahydropyranol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,4R,6S)-4-benzyloxy-6-triphenylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso cis,cis-2,4,6-substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The stereoselective acylation of meso-tetrahydropyrans 6 and 7 by enol eaters (vinyl acetate or isopropenyl acetate) in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (2R,4S,6S)monoesters 10 and 11 in high enantiomeric purity. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives 8 and 9 in the presence of the same enzyme provided the opposite enantiomers, (2S,4R,6R)-monoesters 10 and 11. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00460-1