2-amino-5-isothiocyanato-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 61830-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-isothiocyanato-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-isothiocyanato-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-amino-5-isothiocyanato-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 61830-22-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 229.283
• InChiKey: LSVPUSYFAFQAPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-5-isothiocyanato-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mercapto heterocyclic carboxylic acids, analogs of 3-mercaptopicolinic acid

  摘要：

  3-Mercaptopicolinic acid (3-MPA), a potent hypoglycemic agent in fasted rats, provided the impetus for substituting this compound with a 5-mercapto group (1), a 6-carboxyl group (2), and a 5-mercapto and 6-carboxyl group (3) and for replacing the pyridine ring with other heterocycles: quinoline (4), thiazole (5), pyrazine (6), isoquinoline (7), and indole (8). The methyl sulfoxide (9) and sulfone (10) of 3-MPA were also prepared. The new compounds 1-10, with the exception of 8, did not lower blood glucose levels in 48-h fasted rats. 8 was toxic at doses which were hypoglycemic.

  DOI：

  10.1021/jm00214a023