N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 960209-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)toluenesulfonamide；N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 960209-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: LPYQPFMKDDMJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E/Z)-N-[3-(methoxyimino)propyl]-4-methyl-N-(2-propenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)-1,3-二氧戊环 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x

文献信息

• Copper‐Catalyzed Synthesis of Terminal vs. Fluorine‐Substituted <i>N</i> ‐Allenamides via Addition of Diazo Compounds to Terminal Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Baptiste Moegle、Santanu Ghosh、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1002/chem.202103598

  日期：2022.1.3

  diazo-compounds was developed. DFT calculations showed that this transformation relies on an uncommon, reversed mechanism that, regardless of the polarization of the ynamide, favors the addition of the diazo compound at the β-position of the ynamide. The protocol tolerates a wide range of functional groups. This copper-catalyzed process represents the first synthesis of tri-, di- or per-fluorinated N-allenamides

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。
• Direct Synthesis of CF₂H-Substituted 2-Amidofurans via Copper-Catalyzed Addition of Difluorinated Diazoacetone to Ynamides
  作者：Yongxiang Zheng、Anna Perfetto、Davide Luise、Ilaria Ciofini、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01876

  日期：2021.7.16

  science. Methods for the incorporation of lightly fluorinated groups such as CF2H have been less well developed. Here we report the use of difluorinated diazoacetone as a practical reagent for the direct synthesis of CF2H-substituted 2-amidofurans through addition to ynamides. These newly designed difluorinated amidofurans were elaborated to create new nitrogen-containing frameworks that would be challenging

  含有二氟甲基的分子的重要性是由它们在制药和农业化学科学中的潜在应用驱动的。掺入轻度氟化基团（例如CF 2 H）的方法还没有得到很好的发展。在这里，我们报告了使用二氟化重氮丙酮作为一种实用试剂，通过添加到ynamides直接合成CF 2 H 取代的2-酰氨基呋喃。这些新设计的二氟酰氨基呋喃经过精心设计，以创造新的含氮框架，否则很难获得。
• Organocatalyzed Cyclizations of π-Allylpalladium Complexes:  A New Method for the Construction of Five- and Six-Membered Rings
  作者：Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Bojan Vulovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol7023554

  日期：2007.11.1

  Synergic combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows, for the first time, the Tsuji-Trost cyclization of aldehydes. A catalytic asymmetric variant of the reaction is also possible.

  有机过渡金属催化和有机催化的协同结合，首次使Tsutsu-Trost醛环化成为可能。反应的催化不对称变体也是可能的。
• Oxygenated Cyclopentenones via the Pauson–Khand Reaction of Silyl Enol Ether Substrates
  作者：Paul Shaw、Storm J. Hassell-Hart、Gayle E. Douglas、Andrew G. Malcolm、Alan R. Kennedy、Gemma V. White、Laura C. Paterson、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00856

  日期：2022.4.15

  We report here the application of silyl enol ether moieties as efficient alkene coupling partners within cobalt-mediated intramolecular Pauson–Khand reactions. This cyclization strategy delivers synthetically valuable oxygenated cyclopentenone products in yields of ≤93% from both ketone- and aldehyde-derived silyl enol ethers, incorporates both terminal and internal alkyne partners, and delivers a

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。
• Regio- and Stereoselective Addition to <i>gem</i>-Difluorinated Ene–Ynamides: Access to Stereodefined Fluorinated Dienes
  作者：Maxime Hourtoule、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01593

  日期：2022.6.3

  their dual functional groups, offer a unique entry to difluorinated dienes and to stereodefined, monofluoro-substituted dienes. Stereoselective addition to the ynamide moiety led to difluorinated dienes. A stereocontrolled domino δ elimination reaction followed by an addition/elimination sequence from trifluoromethylated N-allenamides provided exclusively stereodefined monofluorinated ene–ynamides.

  通过三氟甲基化的N-丙二酰胺的去质子化和氟的 δ 挤出，首次合成了偕二氟化烯酰胺。由于它们的双重官能团，这些高反应性结构单元为二氟化二烯和立体定义的单氟取代二烯提供了独特的入口。对 ynamide 部分的立体选择性添加导致二氟化二烯。立体控制的多米诺 δ 消除反应，然后是三氟甲基化N-丙二酰胺的添加/消除序列，提供了完全立体定义的单氟化烯酰胺。