N-allyl-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide | 152454-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-oxopropyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 152454-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: MCKOUZCGXKBCGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-allyl-N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以83%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(3-oxopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclization in heterocycle synthesis. Part 13: Sulfanyl radical addition–cyclization of oxime ethers and hydrazones connected with alkenes for synthesis of cyclic β-amino acids
  作者：Okiko Miyata、Kanami Muroya、Tomoko Kobayashi、Rina Yamanaka、Seiko Kajisa、Junko Koide、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00412-x

  日期：2002.5

  combination of sulfanyl radical addition–cyclization of the oxime ethers and hydrazones connected with alkenes and subsequent conversion of a phenylsulfanylmethyl group to a carboxyl group provides a novel method for the construction of the cyclic β-amino acids. Upon treatment with thiophenol in the presence of AIBN, the oxime ethers and hydrazones smoothly underwent sulfanyl radical addition-cyclization

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。
• Tandem Rh(I)-Catalyzed [(5+2)+1] Cycloaddition/Aldol Reaction for the Construction of Linear Triquinane Skeleton:  Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-1-Desoxyhypnophilin
  作者：Lei Jiao、Changxia Yuan、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja7100449

  日期：2008.4.1

  A tandem reaction involving a Rh(I)-catalyzed two-component [(5+2)+1] cycloaddition and an aldol condensation has been developed to construct the tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton and its heteroatom-imbedded analogues. Meanwhile, this method has been successfully applied to natural product synthesis for the first time. The present strategy enables a straightforward approach to the natural linear

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。
• Carbon-centered radical capture at nickel(II) complexes: Spectroscopic evidence, rates, and selectivity
  作者：Qiao Lin、Ethan H. Spielvogel、Tianning Diao

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.010

  日期：2023.3

  The capture of carbon-centered radicals at a nickel(II) center is commonly featured in recent cross-coupling and metallaphotoredox catalytic reactions. Despite its widespread application in catalysis, this fundamental step lacks experimental characterization. This report portrays radical capture at catalytically relevant nickel(II) centers from several aspects, including the structure-activity relationships

  在镍 (II) 中心捕获以碳为中心的自由基是最近的交叉偶联和金属光氧化还原催化反应的常见特征。尽管它在催化中得到广泛应用，但这一基本步骤缺乏实验表征。本报告从几个方面描述了催化相关镍 (II) 中心的自由基捕获，包括配体的构效关系、机制、动力学和立体选择性。光谱数据为镍 (III) 中间体的形成提供了证据。镍-芳基和镍-烷基配合物之间显着不同的反应性意味着 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 3）债券形成。动力学数据分别以 10 7  M -1 s -1和 10 6 M -1 s -1的规模对一级和二级自由基的捕获率进行基准测试。总的来说，活化能高于先前的计算估计。最后，使用定义明确的手性镍络合物的化学计量实验表明，自由基捕获步骤可以赋予非对映选择性和对映选择性以及强烈的配体效应。
• Tanaka, Masayuki; Hikata, Jun; Yamamoto, Hidetoshi, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 2, p. 223 - 226
  作者：Tanaka, Masayuki、Hikata, Jun、Yamamoto, Hidetoshi、Noguchi, Michihiko

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclopropanone 2,2,2-trifluoroethoxy hemiacetals via oxyallyl cation
  作者：Milena Trmcic、Bojan Vulovic、Matija Zlatar、Radomir N. Saicic

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.123

  日期：——