4-chloro-N2,N6-bis(2-hydroxy-1-phenylethyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide | 886061-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N2,N6-bis(2-hydroxy-1-phenylethyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 4-chloro-N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide；4-chloro-2-N,6-N-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 886061-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 439.898
• InChiKey: XZQWSOXXKKPYJM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N2,N6-bis(2-hydroxy-1-phenylethyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide 在 palladium diacetate 二乙胺基三氟化硫 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-4-(1-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2，钌催化烯烃的不对称环氧化，第一部分：合成新的手性N，N，N-三齿pybox和pyboxazine配体及其钌配合物。

  摘要：

  详细描述了手性三齿N，N，N-吡啶-2，6-双恶唑啉3（pyboxbox配体）和N，N，N-吡啶-2，6-双恶嗪4（pyboxazine配体）的合成。这些新的配体构成了用于不对称催化的有用工具箱。化合物3和4可方便地通过对映体纯的α-或β-氨基醇与二甲基吡啶-2，6-二羧酸二亚氨基酯环化而制备。相应的钌配合物是有效的不对称环氧化催化剂，并以高收率制备并通过光谱学手段充分表征。这些钌络合物中的四个已通过X射线晶体学表征。哒嗪络合物[2,6-双-[（4S）-4-苯基-5,6-二氢-4H- [1,3]恶嗪基]吡啶]（吡啶-2,6的分子结构首次） -二羧酸四硼酸酯）钌（S）-2 aa，

  DOI：

  10.1002/chem.200501261
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜酸 在 ammonium hydroxide 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 45.0~120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-N2,N6-bis(2-hydroxy-1-phenylethyl)-pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of Flow-Assisted Synthesis of C2-Symmetric Chiral PyBox Ligands

  摘要：

  一系列PyBox配体是通过采用介流反应器技术，从市售的矢车菊酸经过多步流程合成的。随后在配体骨架上引入的氯基团被利用以获得可通过微胶囊技术进行固定化的胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289676

文献信息

• Development of fluorination methods using continuous-flow microreactors
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Laetitia J. Martin、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.083

  日期：2009.8

  The safe and reliable use of various fluorination methods including nucleophilic fluorination (DAST), trifluoromethylation (Ruppert's reagent) and electrophilic fluorination (Selectfluor®) in a continuous-flow microreactor is reported. Special attention was given to the use of in-line scavenging procedures in order to obtain clean products without the need for further purification.

  安全可靠的使用各种氟化方法，包括核氟化（DAST），三氟甲基化（鲁珀特试剂）和电氟化（的Selectfluor ®报道在连续流微反应器）。为了获得清洁的产品而无需进一步纯化，特别注意了使用在线清除程序。