N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide | 89566-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynamide；2-Propynamide, N-(phenylmethyl)-3-(trimethylsilyl)-；N-benzyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamide
• CAS: 89566-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: ACUKDLRLHSYFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(Z)-N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Damon, Robert E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1133 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-benzyl-3-trimethylsilyl-2-propynamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001

文献信息

• Coppola, Gary M.; Damon, Robert E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1141 - 1144
  作者：Coppola, Gary M.、Damon, Robert E.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent and Rapid Assembly of Substituted 2-Pyridones through Formation of <i>N</i>-Alkenyl Alkynylamides Followed by Gold-Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Hidetomo Imase、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol801466f

  日期：2008.8.21

  A new method for the convergent and rapid assembly of substituted 2-pyridones was developed through the formation of N-alkenyl alkynylamides (amide-linked 1,5-enynes) by N-acylation of imines with alkynoyl chlorides and the subsequent cationic Au(I)/PPh3-catalyzed cycloisomerization.
• Highly efficient desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides by the action of KF-Al2O3
  作者：M. V. Andreev、L. P. Safronova、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428011120037

  日期：2011.12

  A highly effective procedure has been developed for desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides in the presence of KF-Al2O3 as catalyst. The corresponding terminal prop-2-ynamides were obtained in high yield in methanol at 25 C using 5 mol % of the catalyst (reaction time 20 min). Rise in temperature leads to the formation of Z, E-3-methoxyprop-2-enamides or 3,3-dimethoxypropanamides as a result of tandem desilylation-addition of methanol, depending on the conditions.
• One-Pot Synthesis of 3-(Trimethylsilyl)propynamides
  作者：A. S. Medvedeva、M. V. Andreev、L. P. Safronova

  DOI：10.1134/s1070428010100040

  日期：2010.10

  A highly efficient one-pot procedure was developed for the synthesis of 3-trimethylsilylpropynamides by acylation of amines with trimethylsilylpropynoyl chloride generated in situ. Selective N-acylation and N,O-bis-acylation of -amino alcohols with formation of, respectively, N-(hydroxyalkyl)propynamides and 2-methyl-2-[3-(trimethylsilyl)propynoylamino]propyl 3-(trimethylsilyl)propynoate were accomplished with high yields.
• Safronova; Medvedeva; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 184 - 190
  作者：Safronova、Medvedeva、Klyba、Bochkarev、Andreev

  DOI：——

  日期：——