1-<2-Fluorphenyl>-ethyl-acetat | 1796-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-Fluorphenyl>-ethyl-acetat
• 英文别名: 1-(2'-Fluorphenyl)-ethylacetat；1-(2-fluorophenyl)ethyl acetate
• CAS: 1796-63-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: WGUKHPDSZZONEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Fluorphenyl>-ethyl-acetat 在 p-nitrobenzyl esterase from Bacillus subtilis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiopure m-substituted 1-phenylethanols in high space-time yield using Bacillus subtilis esterase

  摘要：

  研究发现，在大肠杆菌中表达的重组枯草芽孢杆菌酯酶（BsE）在对映选择性水解反应中对 m-取代的 1-苯基乙醇乙酸酯表现出极好的对映选择性（E 始终大于 100）。分子模型为观察到的对这些底物的高对映选择性提供了解释。此外，BsE 还对高浓度的间取代 1-苯基乙醇乙酸酯（高达 1 M）表现出很强的耐受性。基于 BsE 的这些优异催化特性，一种间代 1-苯基乙醇--(R)-1-(3-氯苯基)乙醇被高效合成，时空产率为 920 克/升/天，ee 为 97%，这表明 BsE 被认为是大规模生产具有光学活性的间代 1-苯基乙醇的一种潜在的理想和有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra41999a

文献信息

• Separation of enantiopure m-substituted 1-phenylethanols in high space-time yield using Bacillus subtilis esterase
  作者：Gao-Wei Zheng、Xu-Yun Liu、Zhi-Jun Zhang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c3ra41999a

  日期：——

  A recombinant Bacillus subtilis esterase (BsE) expressed in E. coli was found to exhibit excellent enantioselectivity (E was always greater than 100) towards m-substituted 1-phenylethanol acetates in the enantioselective hydrolysis reaction. An explanation for the high enantioselectivity observed towards these substrates was provided by molecular modeling. Moreover, the BsE also showed strong tolerance towards a high concentration of m-substituted 1-phenylethanol acetates (up to 1 M). Based on these excellent catalytic properties of BsE, a kind of m-substituted 1-phenylethanols, (R)-1-(3-chlorophenyl)ethanol, was efficiently synthesized in space-time yield of 920 g per L per day and 97% ee, indicating that the BsE was considered as a potentially ideal and promising biocatalyst for large-scale production of optically active m-substituted 1-phenylethanols.

  研究发现，在大肠杆菌中表达的重组枯草芽孢杆菌酯酶（BsE）在对映选择性水解反应中对 m-取代的 1-苯基乙醇乙酸酯表现出极好的对映选择性（E 始终大于 100）。分子模型为观察到的对这些底物的高对映选择性提供了解释。此外，BsE 还对高浓度的间取代 1-苯基乙醇乙酸酯（高达 1 M）表现出很强的耐受性。基于 BsE 的这些优异催化特性，一种间代 1-苯基乙醇--(R)-1-(3-氯苯基)乙醇被高效合成，时空产率为 920 克/升/天，ee 为 97%，这表明 BsE 被认为是大规模生产具有光学活性的间代 1-苯基乙醇的一种潜在的理想和有前途的生物催化剂。