5,6,7,8-tetrafluoro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol | 775303-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrafluoro-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 775303-72-5；776300-22-2；776300-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₀F₄O₂
• 分子量: 358.292
• InChiKey: HXRSRGFAYPKAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5,6,8-trifluoro-7-methoxy-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化联萘酚配体的制备及催化应用

  摘要：

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 铜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化联萘酚配体的制备及催化应用

  摘要：

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

文献信息

• Preparation and catalytic applications of partially fluorinated binaphthol ligands
  作者：Shahla Yekta、Larissa B Krasnova、Brian Mariampillai、Christine J Picard、Gang Chen、Subramanian Pandiaraju、Andrei K Yudin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.024

  日期：2004.4

  New partially fluorinated binaphthols were obtained using a copper-catalyzed oxidative coupling. The corresponding enantiomerically pure compounds were prepared by fractional crystallization of the corresponding bis(menthyl)carbamates. Nucleophilic aromatic substitution using oxygen- and carbon-based nucleophiles resulted in functionalized derivatives without concomitant racemization. The titanium(IV)

  使用铜催化的氧化偶合获得了新的部分氟化的联萘酚。通过分步结晶相应的双（薄荷基）氨基甲酸酯来制备相应的对映体纯的化合物。使用基于氧和碳的亲核试剂进行亲核芳香族取代，可得到功能化的衍生物，而不会伴随外消旋作用。这些配体的钛（IV）络合物在硫化物的不对称氧化中具有催化活性。