7-bromo-1,1-diphenyl-1-heptene | 190432-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,1-diphenyl-1-heptene
• 英文别名: 7-bromo-1,1-diphenylhept-1-ene；1,1-Diphenyl-7-bromo-1-heptene；(7-bromo-1-phenylhept-1-enyl)benzene
• CAS: 190432-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₁Br
• 分子量: 329.28
• InChiKey: XYMJRNBVQOKZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,1-diphenyl-1-heptene 在 tribenzyltin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1-二苯基-1-庚烯 、 (diphenylmethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氢化三苄基锡及其衍生物的合成实用性，可轻松获得，去除和分解为有机锡试剂

  摘要：

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.007
• 作为产物：
  描述：

  7,7-diphenyl-6-heptenol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-bromo-1,1-diphenyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基部分通过光致电子转移的分子内极性加成反应与芳基取代的烯烃

  摘要：

  环乙腈水溶液的光辐照可以中等收率合成具有5–7环大小的环烷烃衍生物，乙腈水溶液中含有由连接到芳基取代的烯烃上的活性亚甲基部分以及氢氧化钠和9-氰基菲组成的化合物。当底物包含氰基乙酸乙酯作为不对称活性亚甲基部分时，反应以高度非对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.165

文献信息

• Fluorous Tin Hydrides:  A New Family of Reagents for Use and Reuse in Radical Reactions
  作者：Dennis P. Curran、Sabine Hadida、Sun-Young Kim、Zhiyong Luo

  DOI：10.1021/ja990069a

  日期：1999.7.1

  useful for reductive radical reactions and hydrostannation reactions that would typically be conducted with tributyltin hydride. Stoichiometric and catalytic procedures have been developed, and both feature very easy separation of the tin products from the organic products by convenient liquid−liquid or solid−liquid extractions. The tin reagents are recovered from reactions in high yields and are routinely

  已经合成并研究了一个新的高度氟化（氟）锡氢化物家族的八个成员作为自由基反应的试剂。已制备通式为 [Rf(CH2)n]3SnH 和 [Rf(CH2)n]Me2SnH 的锡氢化物，其中 Rf 为 C4F9、C6F13、C8F17 或 C10F21，n 为 2 或 3。这些试剂在氟化溶剂，以及全氟己烷和几种有机溶剂之间的分配系数已被测量。这些试剂通常可用于通常用氢化三丁基锡进行的还原自由基反应和氢化锡化反应。化学计量和催化程序已经开发出来，两者的特点是通过方便的液-液或固-液萃取，可以非常容易地将锡产品与有机产品分离。锡试剂以高产率从反应中回收并经常重复使用。速率常数测量表明，氟化锡氢化物的反应性与（或在某些情况下，略有……
• Rate constants for reaction of a fluorous tin hydride reagent with primary alkyl radicals
  作者：John H. Horner、Felix N. Martinez、Martin Newcomb、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00489-9

  日期：1997.4

  benzotrifluoride (BTF, PhCF3) were determined by laser flash photolysis, and radical clock 3 was used in competition kinetic studies for determination of rate constants of reactions of the fluorous tin hydride reagent tris(2-(perfluorohexyl)ethyl)tin hydride with primary alkyl radicals.

  通过激光闪光光解法测定苯并三氟化物（BTF，PhCF 3）中7,7-二苯基-6-庚烯基（3）的6- exo环化的速率常数，并将自由基钟3用于竞争动力学研究中以确定氟氢化锡试剂三（2-（全氟己基）乙基）锡氢化物与伯烷基的反应速率常数。
• A New Class of Chiral Organogermanes Derived from <i>C</i>₂-Symmetric Dithiols:  Synthesis, Characterization and Stereoselective Free Radical Reactions
  作者：Giovanna Gualtieri、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo026625s

  日期：2003.6.1

  A new class of dithiostannanes and dithiogermanes have been prepared from 1,1'-binaphthyl-2,2'-dithiol and 3,3'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-binaphtho-2,2'-dithiol. While reduction of 4-butyl-4-chloro-3,5-dithia-4-stanna-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene to the corresponding tin hydride was unsuccessful, 4-tert-butyl-3,5-dithia-4-germa-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene and 4-tert-butyl-2,6-bis(trimethylsilyl)-3

  由1,1'-联萘-2,2'-二硫醇和3,3'-双（三甲基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2,2'-二硫醇制备了一类新的二硫代锡烷和二硫代锗烷。虽然将4-丁基-4-氯-3,5-二硫-4--4-锡烷-环庚[2,1-a; 3,4-a']二萘还原为相应的氢化锡未成功，但4-叔丁基-3,5-二硫代-4-germa-cyclohepta [2,1-a; 3,4-a']二萘和4-叔丁基-2,6-双（三甲基甲硅烷基）-3,5-二硫代-4 -germa-cyclohepta [2,1-a; 3,4-a'] d萘是通过分别用NaBH（4）和LiBH（4）还原母体氯化锗获得的。测定了两种氢化锗的氢转移至伯烷基的动力学常数。这些氢化锗还原α-卤代羰基化合物的ee值适中（最高42％），
• Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
  作者：Takeshi Yamakawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

  日期：2013.1

  haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。
• Intramolecular polar addition reactions of active methylene moieties to aryl-substituted alkenes via photoinduced electron transfer
  作者：Maki Ohashi、Keisuke Nakatani、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.165

  日期：2010.10

  aqueous acetonitrile solutions, containing compounds that consist of active methylene moieties tethered to aryl-substituted alkenes along with sodium hydroxide and 9-cyanophenanthrene. When the substrate contains ethyl cyanoacetate as an asymmetric active methylene moiety, the reaction proceeds in a highly diastereoselective manner.

  环乙腈水溶液的光辐照可以中等收率合成具有5–7环大小的环烷烃衍生物，乙腈水溶液中含有由连接到芳基取代的烯烃上的活性亚甲基部分以及氢氧化钠和9-氰基菲组成的化合物。当底物包含氰基乙酸乙酯作为不对称活性亚甲基部分时，反应以高度非对映选择性的方式进行。