(diphenylmethyl)cyclohexane | 50585-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylmethyl)cyclohexane
• 英文别名: 1,1'-(Cyclohexylmethanediyl)dibenzene；[cyclohexyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 50585-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: OCRPTYQZWLRRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5 °C
• 沸点：
  252-257 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.029 g/cm3(Temp: 8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (diphenylmethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环己烷中二苯卡宾与芴基的对比化学

  摘要：

  研究了二苯卡宾和芴基在环己烷中的化学性质。对产物分布，自由基清除实验和同位素分馏的检查确定，二苯卡宾主要（如果不是唯一的话）通过其三重态与环己烷反应，而芴基除其三重态化学外还表现出低位单重态的实质化学性质。结果表明，芴基的单重态-三重态分裂比二苯基碳烯中的单峰-三重态分裂小。化学研究与先前的激光闪光光解实验一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90595-2

文献信息

• Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and ­Dibutylethoxygermane as Radical Mediators
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Kazunori Ootsuka

  DOI：10.1055/s-2005-921927

  日期：——

  In the presence of Et3B as radical initiator, dibutylchlorogermane (1a) and dibutylethoxygermane (1b) reacted with bromo- and iodoalkanes at room temperature to give the corresponding alkanes in high yields. Hydrogermane 1a was more reactive than 1b. However, 1b worked as a better radical mediator in intermolecular radical addition of haloalkanes to electron-deficient alkenes.

  在三乙基硼作为自由基引发剂的存在下，二丁基氯锗烷（1a）和二丁基乙氧基锗烷（1b）在室温下与溴代和碘代烷烃反应，以高产率生成相应的烷烃。氢锗烷1a比1b更具反应活性。然而，1b在卤代烷烃与缺电子烯烃的分子间自由基加成反应中表现更佳的自由基媒介作用。
• S_N 2 Reaction of Diarylmethyl Anions at Secondary Alkyl and Cycloalkyl Carbons
  作者：Riku Shinohara、Narihito Ogawa、Hidehisa Kawashima、Kyohei Wada、Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201801596

  日期：2019.2.21

  The substitution reactions of diphenyl sec‐alkyl phosphates with Ar2CH anions were swift and proceeded with inversion. In contrast, the diphenyl substituted‐cyclohexyl phosphates proceeded with inversion, but showed different reactivity depending on the relative stereochemistry of the substituent and the (PhO)2PO2 leaving group. The difference in reactivity was rationalized by computational calculation

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。
• Synthetic utility of tribenzyltin hydride and its derivatives as easily accessible, removable, and decomposable organotin reagents
  作者：Takeshi Yamakawa、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.007

  日期：2013.1

  haloalkenes with Bn3SnH proceeded efficiently. Homolytic hydrostannylation of alkynes with Bn3SnH followed by treatment with electrophiles gave functionalized alkenes in good to high yields. The organotin byproducts formed could be easily removable by filtration and silica-gel column chromatography without any pretreatment. It was also found that tribenzyltin chloride (Bn3SnCl) easily decomposed to

  研究了使用易从锡和苄基氯制备的氢化三苄基锡（Bn 3 SnH）进行的自由基反应。Et 3 B引发的Bn 3 SnH的卤代烷烃和卤代烯烃的还原和环化反应得以有效进行。炔烃与Bn 3 SnH的均相加氢苯乙烯基化反应，再用亲电试剂处理，可以高至高收率得到官能化的烯烃。所形成的有机锡副产物可以很容易地通过过滤和硅胶柱色谱法除去而无需任何预处理。还发现，三苄基氯化锡（Bn 3 SnCl）在H 2 O 2的碱性溶液中容易分解为苯甲醇。
• Fluorous Tin Hydrides:  A New Family of Reagents for Use and Reuse in Radical Reactions
  作者：Dennis P. Curran、Sabine Hadida、Sun-Young Kim、Zhiyong Luo

  DOI：10.1021/ja990069a

  日期：1999.7.1

  useful for reductive radical reactions and hydrostannation reactions that would typically be conducted with tributyltin hydride. Stoichiometric and catalytic procedures have been developed, and both feature very easy separation of the tin products from the organic products by convenient liquid−liquid or solid−liquid extractions. The tin reagents are recovered from reactions in high yields and are routinely

  已经合成并研究了一个新的高度氟化（氟）锡氢化物家族的八个成员作为自由基反应的试剂。已制备通式为 [Rf(CH2)n]3SnH 和 [Rf( )n]Me2SnH 的锡氢化物，其中 Rf 为 C4F9、C6F13、C8F17 或 C10F21，n 为 2 或 3。这些试剂在氟化溶剂，以及全氟己烷和几种有机溶剂之间的分配系数已被测量。这些试剂通常可用于通常用氢化三丁基锡进行的还原自由基反应和氢化锡化反应。化学计量和催化程序已经开发出来，两者的特点是通过方便的液-液或固-液萃取，可以非常容易地将锡产品与有机产品分离。锡试剂以高产率从反应中回收并经常重复使用。速率常数测量表明，氟化锡氢化物的反应性与（或在某些情况下，略有……
• Reaction of sodium bis(2-alkoxyethoxy)aluminium hydrides
  作者：J. Málek、M. Černý

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90027-5

  日期：1975.1

  Reduction (80°) and reductive methylation (160–175°) of some geminal diphenyl-substituted olefins and conjugated dienes by sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride are described. 1,1-Diphenylethylene was reduced to give 1,1-diphenylethane as a sole product, while reductive methylation gave 2,2-diphenylpropane in high yield. Similarly, 1,2,2-triphenylpropane was obtained from 1,1,2-triphenylethylene

  描述了双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠对某些双联双取代烯烃和共轭二烯的还原（80°）和还原甲基化（160-175°）。还原1，1-二苯乙烯以得到1，1-二苯乙烷作为唯一产物，而还原甲基化以高收率得到2，2-二苯丙烷。类似地，从1,1,2-三苯基乙烯获得1,2,2-三苯基丙烷。环己二苯甲烷的还原甲基化与环外双键的部分重排发生，以1-（1-环己烯基）-1,1-二苯乙烷为主要产物，同时伴随有环己基二苯甲烷和1-环己基-1,1-二苯乙烷。在175°下的1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯经历了新型的还原性C-C键断裂，产生了2,2-二苯基丙烷和2,2-二苯基丁烷的88/12混合物，两者均由裂解片段的甲基化形成。还原6,6-二苯基富马烯得到了异构体的混合物，从NMR和质谱图中鉴定为1-（二苯基甲基）-1,3-环戊二烯（47％），2-（二苯基甲基）-1,3 -环戊二烯（47％）和5-（二苯甲基）-1,