2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester | 1035801-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 1035801-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: ANZCWOHHYBVAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到5-carboxy-2-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用SmI2和H2O选择性还原1,3-二环酸

  摘要：

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000632
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸环异亚丙酯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到2-[2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Guazzelli, Giuditta; Grazia, Sara De; Collins, Karl D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7214 - 7215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guazzelli, Giuditta; Grazia, Sara De; Collins, Karl D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7214 - 7215
  作者：Guazzelli, Giuditta、Grazia, Sara De、Collins, Karl D.、Matsubara, Hiroshi、Spain, Malcolm、Procter, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reductions of Cyclic 1,3-Diesters by Using SmI₂and H₂O
  作者：Karl D. Collins、Juliana M. Oliveira、Giuditta Guazzelli、Brice Sautier、Sara De Grazia、Hiroshi Matsubara、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201000632

  日期：2010.9.3

  SmI2/H2O reduces cyclic 1,3‐diesters to 3‐hydroxyacids with no over reduction. Furthermore, the reagent system is selective for cyclic 1,3‐diesters over acyclic 1,3‐diesters, and esters. Radicals formed by one‐electron reduction of the ester carbonyl group have been exploited in intramolecular additions to alkenes. The ketal unit and the reaction temperature have a marked impact on the diastereoselectivity

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。