2-(2-amino-3-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol | 950818-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-amino-3-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 950818-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: RNZHSMSJMNHDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-3-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.57 g的产率得到2-tert-butyl-8-methoxy-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的环烷基脱水合成新颖便捷的喹啉

  摘要：

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo071094z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 tin 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-amino-3-methoxyphenyl)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的环烷基脱水合成新颖便捷的喹啉

  摘要：

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo071094z

文献信息

• Versatile Synthesis of Quinoline-3-Carboxylic Esters and Indol-2-Acetic Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylation of 1-(2-Aminoaryl)-2-Yn-1-Ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Elvira Lupinacci、Giuseppe Ruffolo、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo8006495

  日期：2008.7.1

  1-(2-Aminoaryl)-2-yn-1-ols, easily obtained by the Grignard reaction between 1-(2-aminoaryl)ketones and alkynylmagnesium bromides, were subjected to carbonylative conditions in the presence of the PdI2-KI catalytic system, in the presence and in the absence of an external oxidant. Under oxidative conditions (80 arm of a 4:1 mixture of CO-air, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing a primary amino group were selectively converted into quinoline-3-carboxylic esters in fair to good yields [45-70%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones], ensuing from 6-endo-dig cyclization followed by dehydration and oxidative methoxycarbonylation. On the other hand, indol-2-acetic esters, deriving from 5-exo-dig cyclization followed by dehydrating methoxycarbonylation, were selectively obtained in moderate to good yields [42-88%, based on starting 1-(2-aminoaryl)ketones] under nonoxidative conditions (90 arm of CO, in MeOH as the solvent at 100 degrees C and in the presence of 2 mol % of PdI2 and 20 mol % of KI), in the case of 1-(2-aminoaryl)-2-yn-1-ols bearing either a primary or secondary amino group and substituted with a bulky group on the triple bond.