3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1323141-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1323141-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: VJKSYKDYVPZYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-{3-benzyl-6-chloro-4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxochroman-3-yl}-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的双功能硫脲衍生物催化的含连续的第四级和第三级立体中心的二氢香豆素的不对称合成

  摘要：

  通过奎宁衍生的硫脲作为双功能有机催化剂，通过氮杂内酰胺与邻羟基查尔酮的多米诺不对称迈克尔加成/酯交换反应，已经有效地构建了一系列包含对映体的3,4-二氢香豆素，这些连续的季铵和叔立体构型中心。在温和的反应条件下，通常以63-96％的产率获得旋光的3,4-二氢香豆素，dr > 20：1 ，ee达到81-96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500666
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发新的查耳酮和4H-色烯作为癌症治疗剂

  摘要：

  查尔酮和色烯衍生物是通过使用无毒溶剂（例如水和乙醇）和高产率的醛醇缩合进行的简单有效的反应以高收率合成的。通常，反应在室温下进行，从而导致高纯度化合物的分离。在乳腺癌细胞（MCF-7和Hs578T）和乳腺癌非肿瘤细胞（MCF-10A）上测试了这些化合物。测定IC 50之后值，进行了专门的分析以分析这些化合物的潜力，与甲氧基或甲基相比，那些带有卤代取代基的化合物具有增强的活性。更具体地说，溴原子通常存在于进行最终测定的生物活性分子中，并被证明是有希望进行进一步研究的候选物。所选色烯充当细胞迁移抑制剂，并触发与G 2 / M细胞逮捕和微管失稳相关的受调控的细胞死亡。对于查耳酮，结果表明具有抗增殖活性。同样，联合疗法的结果增强了阿霉素的抗肿瘤作用并降低了MCF-10A细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.058

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Optically Active 2-Amino-2-chromene Derivatives via One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jian-Wu Xie、Xiong Huang、Li-Ping Fan、Dong-Cheng Xu、Xin-Sheng Li、Hong Su、Yi-Hang Wen

  DOI：10.1002/adsc.200900579

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of functionalized 2-amino-2-chromene derivatives with high enantioselectivities via one-pot tandem reactions of functionalized α,β-unsaturated ketones with malononitrile catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (1a) in combination with (R)-1,1′-binaphth-2,2′-diyl hydrogen phosphate (1c) is reported for the first time.

  具有高对映选择性官能化的2-氨基-2-苯并吡喃衍生物的不对称合成通过官能化的α，β不饱和酮与丙二腈由9-氨基-9- deoxyepiquinine（催化的一锅串联反应1A组合地）与（[R ）首次报道了-1,1'-联萘-2,2'-二氢磷酸氢盐（1c）。
• 一种手性3,4-二氢香豆素衍生化合物合成方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104860911B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种手性3，4‑二氢香豆素衍生化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• K₂CO₃-Promoted Domino Reactions: Construction of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans and Clofibrate Analogues
  作者：Qu-Bo Li、Fei-Ting Zhou、Zheng-Geng Liu、Xue-Feng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/jo2008675

  日期：2011.9.2

  (Michael alkylation, Mannich alkylation, and aldol alkylation) of salicylic aldehyde derivatives (2-hydroxyaryl-α,β-unsaturated ketones, 2-hydroxyarylnitroalkenes, 2-hydroxyarylimines, and salicylic aldehydes) and 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds (diethyl α-bromomalonate, diethyl α-chloromalonate, ethyl 2-chloroacetoacetate, and 3-chloropentane-2,4-dione) were carried out under mild conditions to provide

  水杨醛衍生物（2-羟基芳基-α，β-不饱和酮，2-羟基芳基硝基烯烃，2-羟基芳基嘧啶和水杨醛）的K 2 CO 3催化的多米诺反应（迈克尔烷基化，曼尼希烷基化和羟醛烷基化）和2 -卤素-1,3-二羰基化合物（α-溴丙二酸二乙酯，α-氯丙二酸二乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯和3-氯戊烷-2,4-二酮）在一系列条件下进行，以提供一系列官能化的2， 3-二氢苯并呋喃，产率中等至优异。新的转化同时产生了一系列具有各种取代模式的氯贝特类似物。