2,6-dipropopxy-9,10-anthraquinone | 1395499-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dipropopxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,6-Dipropoxyanthracene-9,10-dione；2,6-dipropoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1395499-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: IVOJVBMEJINWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dipropopxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到2,6-dipropopxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Effects of Alkoxy Substitution on the Optical Properties of 9,10-Anthraquinone and Anthracene: 2,3,6,7-Tetrapropoxy-substituted vs. 2,6-Dipropoxy-substituted Derivatives

  摘要：

  合成了2,3,6,7-四丙氧基和2,6-二丙氧基取代的9,10-蒽醌（AQ）和蒽（ANT）衍生物，并研究了它们在溶液和固态中的光学性质。与二丙氧基衍生物和蒽衍生物相比，四丙氧基衍生物在蒽醌衍生物中表现出红移吸收。相反，在 ANTs 中，与四丙氧基衍生物和 ANT 相比，二丙氧基衍生物的吸收和荧光发生了红移。烷氧基取代的电子效应可以通过 TD-DFT 计算得到解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.674
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2,6-dipropopxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Effects of Alkoxy Substitution on the Optical Properties of 9,10-Anthraquinone and Anthracene: 2,3,6,7-Tetrapropoxy-substituted vs. 2,6-Dipropoxy-substituted Derivatives

  摘要：

  合成了2,3,6,7-四丙氧基和2,6-二丙氧基取代的9,10-蒽醌（AQ）和蒽（ANT）衍生物，并研究了它们在溶液和固态中的光学性质。与二丙氧基衍生物和蒽衍生物相比，四丙氧基衍生物在蒽醌衍生物中表现出红移吸收。相反，在 ANTs 中，与四丙氧基衍生物和 ANT 相比，二丙氧基衍生物的吸收和荧光发生了红移。烷氧基取代的电子效应可以通过 TD-DFT 计算得到解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.674

文献信息

• Effects of Alkoxy Substitution on the Optical Properties of 9,10-Anthraquinone and Anthracene: 2,3,6,7-Tetrapropoxy-substituted vs. 2,6-Dipropoxy-substituted Derivatives
  作者：Akira Ohta、Kazuki Hattori、Yui Kusumoto、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Chitoshi Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2012.674

  日期：2012.7.5

  2,3,6,7-Tetrapropoxy- and 2,6-dipropoxy-substituted 9,10-anthraquinone (AQ) and anthracene (ANT) derivatives were synthesized, and their optical properties in solution and in the solid state were investigated. In AQs, the tetrapropoxy derivative exhibited a red shift of absorption in comparison with the dipropoxy derivative and ANT. In contrast, in ANTs, the dipropoxy derivative exhibited a red shift of absorption and fluorescence in comparison with the tetrapropoxy derivative and ANT. The electronic effects of alkoxy substitution could be explained by TD-DFT calculations.

  合成了2,3,6,7-四丙氧基和2,6-二丙氧基取代的9,10-蒽醌（AQ）和蒽（ANT）衍生物，并研究了它们在溶液和固态中的光学性质。与二丙氧基衍生物和蒽衍生物相比，四丙氧基衍生物在蒽醌衍生物中表现出红移吸收。相反，在 ANTs 中，与四丙氧基衍生物和 ANT 相比，二丙氧基衍生物的吸收和荧光发生了红移。烷氧基取代的电子效应可以通过 TD-DFT 计算得到解释。